1-cyclopentenylcyclopentanol | 148732-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentenylcyclopentanol
• 英文别名: Bicyclopentyl-1'-en-1-ol；1-(cyclopenten-1-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 148732-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RLDBZCBITSUSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 1-cyclopentenylcyclopentanol 在 碘苯二乙酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的串联叠氮化/重排反应：一种有效的方法来处理2价曼尼希碱。

  摘要：

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol802005n
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-环戊烯 、 环戊酮 在 lithium 作用下， 生成 1-cyclopentenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  寻找气相负离子频哪醇重排

  摘要：

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH

  DOI：

  10.1021/ja00066a041

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• PRODUCTION OF 1,5-PENTANEDIOL VIA UPGRADING OF TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP3694830A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• [EN] PRODUCTION OF 1,5-PENTANEDIOL VIA UPGRADING OF TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL<br/>[FR] PRODUCTION DE 1,5-PENTANEDIOL PAR VALORISATION DE L'ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2019074562A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A method of making 1,5 -pentanediol from tetrahydrofurfural alcohol. The method includes the steps of dehydrating tetrahydrofurfural alcohol (THFA) to dihydropyran (DHP); hydrating at least a portion of the DHP to 2-hydroxy-tetrahydropyran (2-HY-THP) in the presence of a solid acid catalyst; and hydrogenating at least a portion of the 2-HY-THP to 1,5- pentanediol. The method can be conducted entirely in the absence of noble metal catalysts.
• Tandem Aziridination/Rearrangement Reaction of Allylic Alcohols: An Efficient Approach to 2-Quaternary Mannich Bases
  作者：En Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan、Xiong Zhao、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/ol802005n

  日期：2008.11.6

  A novel tandem aziridination/rearrangement reaction of allylic alcohols has been discovered, in which the significant accelerating effect of silica gel has been identified. On the basis of this methodology, an efficient and highly stereoselective approach to various 2-quaternary Mannich bases has been put in place, readily providing an alternative route to the conventional vicinal amino-functionalization

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。
• The search for the gas-phase negative ion pinacol rearrangement
  作者：Suresh K. Dua、Robert B. Whait、Margaret J. Alexander、Roger N. Hayes、Albert T. Lebedev、Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1021/ja00066a041

  日期：1993.6

  Deprotonated 1,2-diols and β-methoxyhydrins often eliminate ROH (R=H, Me) on collisional activation in the gas phase. These losses do not involve a negative ion pinacol rearrangement in acyclic systems in which there are no conformational restraints on the relative positions of the reacting groups. In the case of β-methoxyhydrins, labeling studies show that the product ion is formed by the losses of

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH