1-cyclopentenylcyclopentanol | 148732-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentenylcyclopentanol
• 英文别名: Bicyclopentyl-1'-en-1-ol；1-(cyclopenten-1-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 148732-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RLDBZCBITSUSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 1-cyclopentenylcyclopentanol 在 碘苯二乙酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的串联叠氮化/重排反应：一种有效的方法来处理2价曼尼希碱。

  摘要：

  已经发现了烯丙基醇的新型串联叠氮化/重排反应，其中已经确认了硅胶的显着加速作用。在这种方法的基础上，对各种2-季曼尼希碱的高效且高度立体选择性的方法已经到位，很容易为烯烃的常规邻位氨基官能化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol802005n
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-环戊烯 、 环戊酮 在 lithium 作用下， 生成 1-cyclopentenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  寻找气相负离子频哪醇重排

  摘要：

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH

  DOI：

  10.1021/ja00066a041

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation/Semipinacol Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Wei Bai、Shao-Hua Wang、Bin-Miao Yang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201304557

  日期：2013.9.9

  A novel copper‐catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement reaction of allylic alcohols has been achieved under mild conditions. This reaction is valuable for the difunctionalization of alkenes through simultaneous construction of a CCF3 bond and a quaternary carbon center, and could provide a straightforward strategy for the preparation of α‐quaternary β‐trifluoromethyl ketone

  串联跳跃：在温和条件下已实现了一种新型的铜催化的烯丙醇串联三氟甲基化/ semipinacol重排反应。该反应是烯烃的通过C的同时施工的difunctionalization有价值 CF 3键和季碳中心，并且可为α-β季三氟甲基酮衍生物的制备一个简单的策略。
• PRODUCTION OF 1,5-PENTANEDIOL VIA UPGRADING OF TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：EP3694830A1

  公开（公告）日：2020-08-19
• [EN] PRODUCTION OF 1,5-PENTANEDIOL VIA UPGRADING OF TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL<br/>[FR] PRODUCTION DE 1,5-PENTANEDIOL PAR VALORISATION DE L'ALCOOL TÉTRAHYDROFURFURYLIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2019074562A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A method of making 1,5 -pentanediol from tetrahydrofurfural alcohol. The method includes the steps of dehydrating tetrahydrofurfural alcohol (THFA) to dihydropyran (DHP); hydrating at least a portion of the DHP to 2-hydroxy-tetrahydropyran (2-HY-THP) in the presence of a solid acid catalyst; and hydrogenating at least a portion of the 2-HY-THP to 1,5- pentanediol. The method can be conducted entirely in the absence of noble metal catalysts.