1-(3-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 127612-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 127612-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: SSFBIJVHFIFWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(3-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109

文献信息

• Metal-free synthesis of 1,2-amino alcohols by one-pot olefin aziridination and acid ring-opening
  作者：Yong-Gang Hua、Qian-Qian Yang、Yi Yang、Mei-Jing Wang、Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、De-Yun Cui、En Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.002

  日期：2018.7

  1,2-amino alcohols has been developed. This reaction is suitable for several types of olefin. This methodology allows an efficient and highly stereoselective approach to various 1,2-amino alcohols, readily providing an alternative route to conventional vicinal amino alcohols.

  已经开发了一种一锅两步反应，该反应包括烯烃叠氮化和氮丙啶中间体的开环以合成1,2-氨基醇。该反应适用于几种类型的烯烃。该方法学允许对各种1,2-氨基醇进行高效且高度立体选择性的方法，轻松为常规邻位氨基醇提供替代途径。
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV<br/>[FR] COMPOSES PYRIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005042488A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound represented by the formula wherein R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R3 is an optionally substituted aromatic group; R4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式表示为其中R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的碳氢基团或可选择取代的羟基团；R3是可选择取代的芳香基团；R4是可选择取代的氨基团；L是二价链状碳氢基团；Q是键或二价链状碳氢基团；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、取代的羟基团、可选择取代的硫醇基团、可选择取代的氨基团或可选择取代的环状基团；但当X是乙氧羰基团时，Q为二价链状碳氢基团。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作糖尿病等疾病的预防或治疗药物，并在功效、作用持续时间、特异性、毒性较低等方面具有优越性。
• A unique trimolecular michael reaction and cyclization
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Bader S. Ghanem、Alan O. Fitton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89531-4

  日期：1989.1

  1,3-Diaryl-2-propene-1-ones react with ethyl cyanoacetate in presence of sodium ethoxide at room temperature to give 2-aroyl-1,3,5-triaryl-4-carbethoxy-4-cyanocyclohexanols. The structure of the reaction products was established by infrared, H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance spectral data as well as elemental analysis. X-ray crystallography shows the presence of the cyclohexanol moeity.

  1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮在室温下在乙醇钠存在下与氰基乙酸乙酯反应，得到2-芳酰基-1,3,5-三芳基-4-碳乙氧基-4-氰基环己醇。通过红外，H-1和C-13核磁共振光谱数据以及元素分析，确定了反应产物的结构。X射线晶体学显示存在环己醇部分。
• Pyridine compounds as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Oi Satoru

  公开号：US20070037807A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A compound represented by the formula wherein R 1 and R 2 are the same or different and each is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted hydroxy group; R 3 is an optionally substituted aromatic group; R 4 is an optionally substituted amino group; L is a divalent chain hydrocarbon group; Q is a bond or a divalent chain hydrocarbon group; and X is a hydrogen atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group, a substituted hydroxy group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted cyclic group; provided that when X is an ethoxycarbonyl group, then Q is a divalent chain hydrocarbon group. The compound has a peptidase inhibitory action, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like, and is superior in efficacy, duration of action, specificity, lower toxicity and the like.

  该化合物的化学式为其中R1和R2是相同或不同的可选择取代的烃基或可选择取代的羟基；R3是可选择取代的芳香基；R4是可选择取代的氨基；L是二价链烃基；Q是键或二价链烃基；X是氢原子、氰基、硝基、酰基、可选择取代的羟基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的氨基或可选择取代的环状基；但当X是乙氧羰基时，Q是二价链烃基。该化合物具有肽酶抑制作用，可用作预防或治疗糖尿病等药物，具有优异的疗效、持续时间、特异性、低毒性等特点。
• CHALCONE DERIVATIVE COMPOUNDS
  申请人：NIPPON OIL AND FATS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0328669A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Chalcone derivative compounds represented by general formula (I) or (II), wherein R₁ and R₂ each represents a ha­logen atom, a hydroxy group, an amino group, a dimethylamino group, a nitro group, a cyano group, a phenyl group, an acetyl group, an alkyl group containing 1 to 18 carbon atoms or an alkyloxy group containing 1 to 22 carbon atoms, n₁ and n₂ each represents an integer of 0 to 21, and m₁ and m₂ each represents an integer of 0 to 5.

  通式(I)或(II)代表的查耳酮衍生物化合物，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表卤素原子、羟基、氨基、二甲基氨基、硝基、氰基、苯基、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表整数、乙酰基、含 1 至 18 个碳原子的烷基或含 1 至 22 个碳原子的烷氧基，n₁ 和 n₂ 各自代表 0 至 21 的整数，m₁ 和 m₂ 各自代表 0 至 5 的整数。