5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxoimidazolidine | 80604-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
• 英文别名: 5-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 80604-02-0
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 313.175
• InChiKey: AREVHGLWNYGHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxoimidazolidine 、 硫酸 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XACHIKYAN, R. DZH.;GRIGORYAN, R. T.;ATASHYAN, S. M.;PANOSYAN, G. A.;AGBAL+, ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 4, 237-241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到5-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新噻唑烷和咪唑烷衍生物的合成

  摘要：

  迄今未知的5-（2-芳基-2-氧代乙基）-4-氧代-1，3-噻唑烷1a-1是通过硫脲和/或其衍生物与3-芳酰基丙酸之间的环加成反应合成的。1 H NMR光谱表明存在1a-c，其为互变异构混合物。通过将tautomer混合物甲基化为相应的甲基化衍生物2- N-甲基苯胺基-5-（2-芳基-2-氧乙基）-4-oxo-1,3来确认噻唑啉tautmers （1a-c） '的存在。噻唑啉2a-c和1g-i。1的酸性处理提供了各自的2-氧代同源物3a-i。当1a-d时k用DMF回流，实现了分子重排，提供了4-氧代-2-硫代氧代咪唑烷异构体4a-d，k。在热乙酸中将4a和4d溴化，得到分别制备的（E，Z）-5-苯甲酰基亚甲基衍生物5a，d。1a-c和4a-c的硫代生成5-芳基-2,3-二氢-2-苯基亚氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑6a-c和1-苯基-5-芳基-2,3-二氢-2 -thioxothieno

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450302

文献信息

• Advancements in synthesis of pharmacologically active imidazolidin‐4‐ones and stereochemistry of their Reactions with some Reagents
  作者：Khaled F. Saied、Salwa S. Abdelwahab、Heba E. Hashem、Kamal A. Kandeel

  DOI：10.1002/jhet.3871

  日期：2020.3

  1‐Aryl, 1,3‐diaryl‐ and 5‐(2‐oxo‐2‐arylethyl)‐2‐thioxo‐imidazolidin‐4‐ones 2 were prepared as before, nevertheless, equivalent amounts of potassium hydroxide were added to the reaction conditions. This change, dramatically, reduced the reaction time and highly increased the yield of some derivatives. Treatment of 2 with sulfuric acid converted them into their analogous (E)/(E,Z)‐5‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)

  如前所述制备1-芳基，1,3-二芳基和5-（2-氧代-2-芳基乙基）-2-硫代-咪唑啉丁-4-酮2，但是，将等量的氢氧化钾加入到反应中条件。这种变化大大减少了反应时间，并大大提高了某些衍生物的收率。用硫酸处理2将它们转化为类似的（E）/（E，Z）-5-（2-氧代-2-芳基亚乙基）衍生物3。的反应2和/或3与三氧化铬影响其转化成相应的2,4-二酮类4和5分别。治疗2和/或3和溴乙酸乙酯一起影响前者转化为各自的2,4-二酮4，而后者产生后者的各自2-烷硫基衍生物。2b与芳族醛的反应得到螺1 H和2 H吡咯非对映异构体的混合物。红外，EI-MS，1 H和13 C-NMR光谱测量证明了新产品的结构。许多选定的化合物显示出良好的抗菌活性。
• XACHIKYAN, R. DZH.;ATASHYAN, S. M.;AGBALYAN, S. G., ARM. XIM. ZH., 1981, 34, N 9, 775-780
  作者：XACHIKYAN, R. DZH.、ATASHYAN, S. M.、AGBALYAN, S. G.

  DOI：——

  日期：——