6-methoxy-1H-indole-2-carboxamide | 364629-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 364629-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD07364699
• 分子量: 190.202
• InChiKey: TWNJWIQUKHASFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到6-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型高度官能化 1H-Indole-2-carbonitriles

  摘要：

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。

  DOI：

  10.3390/molecules26175287
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 sodium acetate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and biological evaluation of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  Inhibition of xanthine oxidase (XO) has obviously been a central concept for controlling hyperuricemia, which causes serious and painful inflammatory arthritis disease such as gout. We discovered a series of novel 2-(indol-2-yl) thiazole derivatives as XO inhibitors at the level of nanomolar activity. Structure-guided design using molecular modeling program (Accelrys Software program) provided an excellent basis for optimization of 2-(indol-2-yl) thiazole compounds. Structure-activity relationship indicated that hydrophobic alkoxy group (isopropoxy, cyclopentoxy) at 5-position and hydrogen binding acceptor (NO2, CN) at 7-position of indole ring appear as critical functional groups. Among the compounds, 2-(7-nitro-5-isopropoxy- indol-2-yl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid (9m) exhibits the most potent XO inhibitory activity (IC50 value: 5.1 nM) and the excellent uric acid lowering activity in potassium oxonate induced hyperuricemic rat model. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.055

文献信息

• Discovery and structure-activity relationship studies of N-substituted indole derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Shenglin Luan、Qi Ge、Yedong Chen、Mingyang Dai、Jinyu Yang、Kun Li、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.028

  日期：2017.5

  acid) with a novel N-substituted indole scaffold to interfere Mcl-1 binding as a novel Mcl-1 inhibitor. Molecular modeling indicated that this compound binds with Mcl-1 by interaction with P2 and R263 hot-spots. Structure modification focused on several moieties including indole core, hydrophobic tail and acidic chain were conducted and structure-activity relationship was analyzed. The most potent compound

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。
• Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use
  申请人：HALLEY Frank

  公开号：US20070259910A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Compounds of formula (I): wherein R1, R5, R6, R7, Ar, L, A, and Q are as defined in the description, and to salts thereof, to compositions containing them, to the process for preparing them, and to their use as medicinal products, in particular as anticancer agents.

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。
• Novel Heterocyclic Analogues of Firefly Luciferin
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Poncho L. Meisenheimer、Dieter H. Klaubert、Yumi Kovic、Justin C. Rosenberg、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Bruce R. Branchini

  DOI：10.1021/bi301411d

  日期：2012.12.11

  Five novel firefly luciferin analogues in which the benzothiazole ring system of the natural substrate was replaced with benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, and indole were synthesized. The fluorescence, bioluminescence, and kinetic properties of the compounds were evaluated with recombinant Photinus pyralis wild type luciferase. With the exception of indole, all of the substrates

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物
• N-取代吲哚类衍生物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106478606B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明属于医药技术领域，涉及N‑取代吲哚类衍生物，及其药学上可接受的盐、水合物，和以该衍生物为活性成分的药物组合物，以及在制备髓细胞白血病因子‑1（Mcl‑1）和/或Bcl‑2蛋白抑制剂及其用于治疗癌症中的用途。所述衍生物的结构通式如下：各取代基定义如权利要求书和说明书所述。
• Substituted indoles, compositions containing them, method for the production thereof and their use
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07566736B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  Compounds of formula (I): wherein R1, R5, R6, R7, Ar, L, A, and Q are as defined in the description, and to salts thereof, to compositions containing them, to the process for preparing them, and to their use as medicinal products, in particular as anticancer agents.

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，以及其盐、含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们作为药物特别是抗癌剂的用途。