6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯 | 15050-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯
• 中文别名: 6-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl-6-methoxyindol-2-carboxylat；6-Methoxy-indol-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 6-methoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 15050-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01544121
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HYFAOIAKHGVBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  380.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.2 g的产率得到6-甲氧基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚衍生物作为新型Mcl-1抑制剂的发现及其构效关系研究。

  摘要：

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  OBO保护的丙酮酸酯作为合成功能化杂芳族化合物的试剂

  摘要：

  甲基OBO酮的Pd催化的α芳基化（OBO = 4-甲基-2,6,7-三ö XA b icyclo [2.2.2] ø CTAN -1-基）引起芳化OBO保护丙酮酸。通过芳基环的适当预官能化或随后在芳基化的OBO-酮的α-羰基位置上的官能化，可以产生有用的二酮OBO-保护的羧酸酯。这些中间体的环化，芳构化和OBO脱保护，使用两种不同的途径，可以得到有价值的α-酰基杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01614

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20080081810A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  There is provided compounds of the formula wherein R 6 , V, W, X, Y, Q and n are as described. The compounds exhibit activity as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下结构式，其中R6、V、W、X、Y、Q和n如所述。这些化合物表现出抗癌药物的活性。
• A Novel Series of Highly Potent Small Molecule Inhibitors of Rhinovirus Replication
  作者：Jinwoo Kim、Yu Kyoung Jung、Chonsaeng Kim、Jin Soo Shin、Els Scheers、Joo-Youn Lee、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Johan Neyts、Jae-Du Ha、Young-Sik Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00175

  日期：2017.7.13

  associated with the exacerbation of asthma. The wide variety in hRV serotypes has complicated the development of rhinovirus replication inhibitors. In the current investigation, we developed a novel series of benzothiophene derivatives and their analogues (6–8) that potently inhibit the replication of both hRV-A and hRV-B strains. Compound 6g inhibited the replication of hRV-B14, A21, and A71, with respective

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。