5-bromo-1-(2-furyl)pentane | 107355-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-furyl)pentane
• 英文别名: 5-(2-furyl)pentyl bromide；2-(5-bromo-pentyl)-furan；2-(5-Brom-pentyl)-furan；2-(5-Bromopentyl)furan
• CAS: 107355-79-3
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: XHNOYANJXAKZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-127 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-furyl)pentane 在 CuCN 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,11R)-11-hydroxy-4-oxo-2-dodecenal
  参考文献：
  名称：

  Two-step conversion of 2-substituted furans into γ-oxo-α,β-unsaturated carboxylic acids. Formal synthesis of (+)-patulolide A and (−)-pyrenophorin

  摘要：

  NBS oxidation of 2-substituted furans 9 and 15 followed by further oxidation of the enals with NaClO2 afforded the acids II and 17 in good yields, which are the intermediates of(+)-patulolide A and (-)-pyrenophorin, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00857-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氯戊烷 在 三辛基氯化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-bromo-1-(2-furyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的呋喃转化为4-氧合的2-戊酸的有效条件及其在合成（+）-阿斯匹林林，（+）-棕榈酰内酯A和（-）-吡喃荧光素中的应用。

  摘要：

  通过在THF-丙酮-H（2）O中使用NBS /吡啶，发现2-取代的呋喃1a，b，c可以方便地转化为反式4-氧-2-烯醛2a，b，c，产率为62-87％ （<-15摄氏度，然后室温）或NBS / NaHCO（3）在丙酮-H（2）O中的溶液（<-15摄氏度，然后在添加吡啶后室温）。使用NaClO（2）进一步氧化烯类2a-c导致反式4-氧代-2-烯酸3a-c的产率很高。考虑到这种转变，我们设计了（+）-aspicilin，（+）-patulolide和（-）-pyrenophorin的合成。如路线1和2所示，在合成（+）-阿斯匹林林中，关键中间体6由其中连接有2-呋喃基的烯烃7制备。7的AD反应确保了Aspicilin的C（5）和C（6）立体化学，随后使用上述方案进行的转化获得了酯6。立体控制还原6，然后脱保护并由Yamaguchi大环化提供（+）-aspicilin。对于合成（+）-巴特洛利德

  DOI：

  10.1021/jo980942a

文献信息

• Halogen-Substituted Allenyl Ketones through Ring Opening of Nonstrained Cycloalkanols
  作者：Penglin Wu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00452

  日期：2021.4.2

  An efficient synthesis of halogen-substituted allenyl ketones via Ag-catalyzed oxidative ring opening of allenyl cyclic alcohols under mild reaction conditions has been achieved. The reaction features a wide substrate scope and excellent regioselectivity. The synthetic potential of the products has been demonstrated by their conversion to stereodefined alkenes and heterocyclic compounds.

  通过在温和的反应条件下，通过Ag催化的烯基环状醇的氧化开环，可以有效合成卤素取代的烯基酮。该反应具有广泛的底物范围和优异的区域选择性。通过将其转化为立体定义的烯烃和杂环化合物，已证明了该产品的合成潜力。
• Intramolecular Aza-[4+3] Cycloaddition Reactions of α-Halohydroxamates
  作者：Christopher Jeffrey、Arjun Acharya、John Eickhoff

  DOI：10.1055/s-0033-1338883

  日期：——

  polyhydroxylated azepanes. Polyheterocyclic scaffolds were prepared by intramolecular aza-[4+3] cycloaddition reactions of aza-oxyallylic cations with cyclic dienes. The aza-oxyallylic cation was generated in situ by the dehydrohalogenation of α-halohydroxamates. The highly functionalized heterocyclic products undergo a variety of reactions that provide useful scaffolds for target-directed synthesis, including

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的60荣誉献给个生日。 抽象 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。
• An Evaluation of the Antirhinoviral Activity of Acylfuran Replacements for 3-Methylisoxazoles. Are 2-Acetylfurans Bioisosteres for 3-Methylisoxazoles?
  作者：Thomas R. Bailey、Guy D. Diana、John P. Mallamo、Niranjan Vescio、Tandy L. Draper、Philip M. Carabateas、Melody A. Long、Vincent L. Giranda、Frank J. Dutko、Daniel C. Pevear

  DOI：10.1021/jm00050a014

  日期：1994.11

  probe of the 3-methylisoxazole portion of our broad-spectrum antipicornaviral series, a panel of 2-acetylfuran analogues was prepared as replacements for the 3-methylisoxazole ring. Comparison of the two series showed remarkable similarity in potency, spectrum of activity, logP, and electrostatic parameters. X-ray studies of 21b bound to human rhinovirus-14 showed that the 2-acetyl group adopted a syn conformation

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。
• Heterocyclic substituted-phenoxyalkylisoxazoles as antiviral useful
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04857539A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; Z is N or HC; R is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when Z is N, R is lower-alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and Het is selected from specified heterocyclic groups, are useful and antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  化合物的公式为##STR1##其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；Z是N或HC；R是氢或1-5个碳原子的低碳基，但当Z为N时，R是低碳基；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低碳基、低碳氧基、硝基、低碳氧羰基或三氟甲基；Het是从指定的杂环基团中选择的，它们是有用的抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒，包括许多鼻病毒菌株。
• 5-(phenylalkoxy)primaquine and 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine
  申请人：Calspan Corporation

  公开号：US05104885A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Improvement in the treatment of malaria has been demonstrated with 5-[(aryl)alkoxy] primaquine compounds and 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine compounds. These primaquine related compounds are effective in malarial chemotherapy. The 5-arylalkoxy primaquine compounds of the invention are at least as effective in malarial treatment as the prior are 5-alkoxy primaquine compounds, but are not as toxic as the 5-alkoxy compounds at higher dosage ranges. The 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine compounds show less toxicity than primaquine in blood schizonticidal studies and are comparable to the 5-arylalkoxy primaquine compounds in efficacy.

  使用5-[(芳基)氧烷基]贝莫芬化合物和5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物已经证明了疟疾治疗的改善。这些贝莫芬相关化合物在疟疾化疗中是有效的。本发明的5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在疟疾治疗方面至少与先前的5-氧烷基贝莫芬化合物一样有效，但在较高剂量范围内不像5-氧烷基化合物那样毒性较大。5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物在血液无性期杀虫实验中比贝莫芬毒性更小，与5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在功效上相当。