3-(trichlorovinyl)-2-quinolone | 111504-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(trichlorovinyl)-2-quinolone
• 英文别名: trichloroethenyl-2-quinolone；3-(1,2,2-trichloroethenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 111504-59-7
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃NO
• 分子量: 274.534
• InChiKey: QKTCNZJUWXGOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrachloro-2,2aα,4α,8bα-tetrahydrocyclobutaquinolin-3(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到3-(trichlorovinyl)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  2-喹诺酮和四氯乙烯的交叉光环加合物合成2a-取代的二氯环丁[c]喹啉-3-one和3-(三氯乙烯)-2-喹诺酮

  摘要：

  2a-取代的二氯环丁 [c] 喹啉-3-one 是由 2-喹诺酮和四氯乙烯的交叉光环加合物通过与碱或亲核试剂反应通过环丁烯形成和分子间 SN2' 置换以及三氯乙烯-2-喹诺酮通过 [2+ 2] 环丁烯中间体的环转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.487

文献信息

• Synthesis of 2a-Substituted Dichlorocyclobuta[<i>c</i>]quinolin-3-one and 3-(Trichloroethenyl)-2-quinolone through the Cross Photocycloadduct of 2-Quinolone and Tetrachloroethylene
  作者：Shinji Nonoyama、Noriyuki Yonezawa、Kazuhiko Saigo、Tsuneo Hirano、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1987.487

  日期：1987.3.5

  2a-Substituted dichlorocyclobuta[c]quinolin-3-one was obtained from the cross photocycloadduct of 2-quinolone and tetrachloroethylene by the reaction with bases or nucleophiles via cyclobutene formation and intermolecular SN2′ displacement along with trichloroethenyl-2-quinolone via [2+2] cycloreversion of the cyclobutene intermediate.

  2a-取代的二氯环丁 [c] 喹啉-3-one 是由 2-喹诺酮和四氯乙烯的交叉光环加合物通过与碱或亲核试剂反应通过环丁烯形成和分子间 SN2' 置换以及三氯乙烯-2-喹诺酮通过 [2+ 2] 环丁烯中间体的环转化。
• NONOYAMA SHINJI; YONEZAWA NORIYUKI; SAIGO KAZUHIKO; HIRANO TSUNEO; HASEGA+, CHEM. LETT.,(1987) N 3, 487-490
  作者：NONOYAMA SHINJI、 YONEZAWA NORIYUKI、 SAIGO KAZUHIKO、 HIRANO TSUNEO、 HASEGA+

  DOI：——

  日期：——
• NONOYAMA, SHINJI;YONEZAWA, NORIYUKI;SAIGO, KAZUHIKO;HASEGAWA, MASAKI;HIRA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2387-2391
  作者：NONOYAMA, SHINJI、YONEZAWA, NORIYUKI、SAIGO, KAZUHIKO、HASEGAWA, MASAKI、HIRA+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,1,2,2-Tetrachloro-2,2aα,4α,8bα-tetrahydrocydobuta[<i>c</i>]quinolin-3(1<i>H</i>)-one with Nucleophiles; Reaction, Product Structure, and Mechanism
  作者：Shinji Nonoyama、Noriyuki Yonezawa、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa、Tsuneo Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.61.2387

  日期：1988.7

  2a-Substituted dichlorodihydrocyclobuta[c]quinolin-3(4H)-one (3) and trichlorovinyl-2-quinolone (4) were obtained from the cross photocycloadduct of 2-quinolone and tetrachloroethylene. The position of the substituent on 3 was determined from the NOE volumes in the NOESY spectrum in comparison with the AM1 geometries. The reaction of the photoadduct (1) with a base or nucleophile, yielding 3 and/or 4, was interpreted to proceed via a cyclobutene intermediate formation followed by an SN2′ displacement or [2+2] cycloreversion.

  从2-喹诺酮和四氯乙烯的交叉光环加合物中得到了2a-取代的二氯二氢环丁[c]喹啉-3(4H)-酮（3）和三氯乙烯基-2-喹诺酮（4）。通过与AM1几何形状的比较，从NOESY谱中的NOE体积确定了3上取代基的位置。光加合物（1）与碱或亲核试剂反应生成3和/或4的过程被解释为通过环丁烯中间体的形成，随后发生SN2′取代或[2+2]环反转变。