(2R,5S)-5,6-diethoxy-2-isopropyl-5-(2-indolyl)methyl-2,5-dihydropyrazine | 282550-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5,6-diethoxy-2-isopropyl-5-(2-indolyl)methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: 2-[[(2S,5R)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 282550-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: URFUUNPPQSFMFZ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5,6-diethoxy-2-isopropyl-5-(2-indolyl)methyl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过Schöllkopf手性助剂有效地不对称合成重要的色氨酸类似物，用于生物学研究

  摘要：

  通过Schöllkopf手性助剂已经开发出一种有效的方法，用于重要色氨酸类似物的不对称合成：l-异色氨酸，l-苯并[ f ]色氨酸和l-纯色氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]2,5-diydropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,5S)-5,6-diethoxy-2-isopropyl-5-(2-indolyl)methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s