2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazole | 61766-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazole；2-Phenyl-4,5-tetramethylen-oxazol；2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazole
• CAS: 61766-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JJEYVKGWCAFMFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazole 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal free 2-arylbenzoxazole formation from aryl amides and cyclohexanones

  摘要：

  描述了一种无过渡金属的合成2-芳基苯并噁唑的方法，该方法利用易得的环己酮和苯甲酰胺。结合使用KI、p-TsOH和DMSO显著提高了反应产率。非芳香环己酮顺利脱氢，并以氧气作为氧化剂，充当芳基源。

  DOI：

  10.1039/c4gc01572j
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(N-phenylcarbonylamino)-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• Divergent Conversion of <i>N</i>-Acyl-isoxazol-5(2<i>H</i>)-ones to Oxazoles and 1,3-Oxazin-6-ones Using Photoredox Catalysis
  作者：Mingjing Mei、Devireddy Anand、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00903

  日期：2019.5.17

  visible light photoredox catalysis has been disclosed. The catalyst-controlled divergent mechanisms, namely the oxidative and reductive quenching catalytic cycle, are utilized. Various oxazoles and 1,3-oxazin-6-ones are selectively obtained from the same isoxazol-5-one skeleton under mild conditions.

  已经公开了使用可见光光氧化还原催化的N-酰基-异恶唑-5-酮的断裂。利用了催化剂控制的发散机理，即氧化和还原淬灭催化循环。在温和条件下，可从相同的异恶唑-5-酮骨架选择性地获得各种恶唑和1,3-恶嗪6-1酮。
• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。
• Cycloaddition of arynes with oxazoles1 : A convenient synthesis of variously substituted polycyclic hydrocarbons
  作者：Gaddam Subba Reddy、M.Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80254-1

  日期：1980.1

  Substituted polycyclic ethers and hydrocarbons are synthesised by the cycloaddition reaction of arynes with oxazoles.

  通过芳烃与恶唑的环加成反应合成取代的多环醚和烃。
• 取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合 成法与应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN105646386B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一系列取代唑类五元杂环衍生物及其溶剂热一锅合成方法。本发明采用溶剂热一锅合成法制备目标物，反应时间短，溶剂在密闭体系内不易挥发，可回收利用，有效降低了生产成本，具有节能环保的优点，并且操作简单，收率较高，制备得到的取代唑类五元杂环衍生物具有很好的抗菌生物活性，而且具有优良的电子传导性、荧光和紫外等光物理性能，因此具有非常大的开发应用价值。
• Intra- and intermolecular thermal transformations of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-N-phthalimidoaziridines
  作者：M. A. Kuznetsov、V. V. Voronin

  DOI：10.1007/s10593-011-0738-8

  日期：2011.5

  Heating 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-N-phthalimidoaziridines leads to substituted oxazoles in 45-65% yield. Only esters of oxazolecarboxylic acids are formed when the aziridine contains acyl and alkoxy groups. The thermolysis of the same aziridines in the presence of N-phenylmaleimide and the dimethyl ester of acetylenedicarboxylic acid gives both oxazoles and the products of 1,3-dipolar cycloaddition from aziridines with two substituents at the carbon atoms but only oxazoles from trisubstituted aziridines.