1-phthalimido-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester | 26107-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-Phthalimidoaziridin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 26107-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: VMJYRWCJBMXHPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氨基邻苯二甲胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione 、 1-phthalimido-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘氧苯甲酸钠介导的烯烃的高化学选择性叠氮化

  摘要：

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.029

文献信息

• Atkinson, Robert S.; Jones, David W.; Kelly, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1344 - 1346
  作者：Atkinson, Robert S.、Jones, David W.、Kelly, Brian J.

  DOI：——

  日期：——
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。