2-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione | 21865-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-phenylaziridin-1-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(aminophthalimide)-2-phenylaziridine；2-phenyl-1-phthalimido-aziridine；N-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide；2-Phenyl-1-phthalimidoaziridin；2-(2-Phenyl-1-aziridinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-phenylaziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 21865-87-2；114977-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: CXEFVBCKNMVPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione 、 丙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino)-1-phenylethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃叠氮和酸环开环可无金属合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步反应，该反应包括烯烃叠氮化和氮丙啶中间体的开环以合成1,2-氨基醇。该反应适用于几种类型的烯烃。该方法学允许对各种1,2-氨基醇进行高效且高度立体选择性的方法，轻松为常规邻位氨基醇提供替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.002
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在叔胺存在下使用3-乙酰氧基氨基喹唑啉-4-（3 H）酮进行烯烃的氮杂叠氮化：氮杂酰亚胺（N-硝烯）中间体的证据

  摘要：

  由三乙胺和3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮4形成的三乙酰亚胺亚胺8的溶液在–30°C下与烯烃反应生成氮丙啶；叠氮基化中间体的反应性与其作为氮杂酰亚胺（N-氮化物）的配方一致。

  DOI：

  10.1039/c39950000819

文献信息

• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。
• Superoxide‐Mediated Synthesis of<i>N</i>‐Aminoaziridines from<i>N</i>‐Aminoheterocycles and Olefins
  作者：S. Singh、K. N. Singh

  DOI：10.1080/00397910500214185

  日期：2005.10

  Oxidation of 3-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolone and N-aminophthalimide by superoxide ion generated in situ in the presence of olefinic substrates. gives rise to the formation of N-aminoaziridine derivatives.
• Kuznetsov, M. A.; Belov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1611 - 1616
  作者：Kuznetsov, M. A.、Belov, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic Aziridination of Alkenes Mediated by <i>n</i>-Bu₄NI: A Radical Pathway
  作者：Jie Chen、Wei-Qing Yan、Chiu Marco Lam、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00083

  日期：2015.2.20

  Efficient electrocatalytic aziridination of alkenes has been achieved for the first time. A structurally broad range of aziridines was easily accessed using an undivided cell operated at constant current and mediated by a catalytic quantity of n-Bu4NI. The electrocatalytic reaction also proceeded in the absence of additional conducting salt. The aziridination is proposed to follow a radical mechanism.
• Aryl Iodide Mediated Aziridination of Alkenes
  作者：Jiayin Li、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol052293c

  日期：2005.12.1

  Aryl iodide mediated aziridination of a variety of alkenes with N-aminophthalimide under mild conditions (m-CPBA, K(2)CO(3), CH(2)Cl(2), 25 degrees C) was achieved in moderate to good yields (up to 94%). By recovering the aryl iodide, a recyclable system is developed with product yield over 79% attained for the aziridination of trans-1,2-diphenylethylene.