2-甲氧基苯基丙烯氧化物 | 62826-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基苯基丙烯氧化物
• 英文名称: (2-methoxy-benzyl)-oxirane
• 英文别名: ((2-Methoxyphenyl)methyl)oxirane；2-[(2-methoxyphenyl)methyl]oxirane
• CAS: 62826-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CRKVUIYMLNDVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基丙烯氧化物 在 sodium periodate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-(o-methoxyphenyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular meta Photocycloaddition of Side-Chain-Substituted 5-(2-Methoxyphenyl)pent-1-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<463::aid-ejoc463>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95 %的产率得到2-甲氧基苯基丙烯氧化物
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧化物和前手性硫酸根阴离子非对映选择性获得抗β-羟基亚砜：机理见解、范围和限制

  摘要：

  本文报道了通过环氧化物与磺酸根阴离子的反应获得抗β-羟基亚砜的立体选择性途径。广泛的实验/计算研究揭示了 MgBr2·OEt2 的双重特殊作用，用于生成溴醇醇盐中间体，该中间体以非对映选择性方式对前手性次磺酸盐进行亲核攻击。本研究开辟了抗β-羟基亚砜的通用立体选择性合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-2196-5592

文献信息

• Substituted alkylene diamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20010036961A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Novel compounds of the general formula: 1 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein the compounds are useful in therapy to protect skeletal muscles against damage resulting from trauma or to protect skeletal muscles subsequent to muscle or systemic diseases such as intermittent claudication, to treat shock conditions, to preserve donor tissue and organs used in transplants, in the treatment of cardiovascular diseases including atrial and ventricular arrhythmias, Prinzmetal's (variant) angina, stable angina, and exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction.

  该通用公式的新化合物：1及其药学上可接受的酸盐加成物，其中这些化合物可用于治疗，以保护骨骼肌免受创伤造成的损伤，或在肌肉或系统疾病（如间歇性跛行症）后保护骨骼肌，治疗休克状态，保护用于移植的供体组织和器官，在治疗心血管疾病包括心房和心室心律失常、普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛、稳定型心绞痛和运动诱发型心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗死方面使用。
• Derivate des 2-Amino-äthanols, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030030A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Neue Derivate des 2-Aminoäthanols der Formel in welcher Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl, m eine Zahl von 0 bis 3, n die Zahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit 2-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom oder, falls n für Null steht, der Phenylrest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederalkylen, Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellt mit der Massgabe, das falls m für 0 steht, der Phenylrest Ar mindestens einen Substituenten enthält, und ein durch eine oder zwei Hydroxygruppen oder geschützte Hydroxygruppen substituierter Phenylrest Ar mindestens einen zusätzlichen, von diesen verschiedenen Substituenten enthält, in der Form von Racematgemischen, Racematen, optischen Antipoden oder deren Salzen. Solche Verbindungen wirken teilweise als Blocker, teilweise als Stimulatoren von β-adrenergen Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für β-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  式中 2-氨基乙醇的新衍生物 其中 Ar 是任选取代的苯基，m 是 0 至 3 的数字，n 是 0 或 1 的数字，alk 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子或（如果 n 为 0）苯基之间至少相隔两个碳原子，R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或共同为低级亚烷基、 氧亚低级烷基、硫代亚低级烷基、偶氮亚低级烷基或 N-亚低级烷基偶氮亚低级烷基，但如果 m 为 0，则苯基 Ar 至少含有一个取代基，而被一个或两个羟基或受保护羟基取代的苯基 Ar 至少含有一个不同于这些取代基的额外取代基，其形式为外消旋混合物、外消旋物、光学反式或其盐。这些化合物部分作为β-肾上腺素能受体的阻断剂，部分作为刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于β-阻断剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• .beta.-Adrenergic blocking agents: substituted phenylalkanolamines. Effect of side-chain length on .beta.-blocking potency in vitro
  作者：Walter Fuhrer、Franz Ostermayer、Markus Zimmermann、Max Meier、Hedi Mueller

  DOI：10.1021/jm00373a003

  日期：1984.7

  The synthesis of a group of potential beta-blockers bearing a new 5-ethoxysalicylamide substituent on nitrogen is described. These compounds were tested for beta-adrenergic blocking potency in vitro and compared with analogous compounds bearing a tert-butyl group on nitrogen. The new N-substituent increased the beta-blocking potency substantially. In a series of five homologous compounds of the type Ar(CH2)nCHOHCH2NHR (R = 5-ethoxysalicylamide; n = 0-4), two maxima of beta-blocking potency were found for n = 0 and 2. Moreover, the carbon isostere of the corresponding (aryloxy)propanolamine still proved to be a very potent beta-blocker. The ether oxygen in the side chain is therefore not an absolute requirement for activity. Structure-activity relationships are discussed.
• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical-Induced Addition to Baylis−Hillman Adducts: Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes and α-Methylene/Arylidene δ-Lactones
  作者：Samir K. Mandal、Moumita Paira、Subhas C. Roy

  DOI：10.1021/jo800049p

  日期：2008.5.1

  Baylis-Hillman adduct underwent smooth radical-induced condensation with activated bromo compounds and epoxides using titanocene(III) chloride (CP2TiCl) as the radical generator. The reactions of activated bromo compounds with 3-acetoxy-2-methylene alkanoates provided (E)-alkenes exclusively, whereas similar reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles led to (Z)-alkenes as the major product. The reactions of epoxides with Baylis-Hillman adduct furnished alpha-methylene/arylidene-delta-lactones in good yield via addition followed by in situ lactonization.