2,2-diphenyl-7,8,10,11,13,14,16,17,19,20-decahydro-2H-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadeca[2,3-g]chromene | 1354833-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-7,8,10,11,13,14,16,17,19,20-decahydro-2H-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadeca[2,3-g]chromene
• 英文别名: 19,19-diphenyl-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-19H-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadeca[2,3-g]chromene；22,22-Diphenyl-2,5,8,11,14,17,21-heptaoxatricyclo[16.8.0.020,25]hexacosa-1(18),19,23,25-tetraene
• CAS: 1354833-26-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: RYPRLMLGOCXECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-7,8,10,11,13,14,16,17,19,20-decahydro-2H-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadeca[2,3-g]chromene 生成
  参考文献：
  名称：

  Mono- and ditopic models of binding of a photochromic chromene annelated with an 18-crown-6ether with protonated amino acids

  摘要：

  在本研究中，通过紫外-可见光谱和核磁共振(NMR)光谱技术，探究了质子化氨基酸与一种含稠合18-冠醚基团的苯并吡喃类化合物之间的相互作用。初始的环闭形式苯并吡喃形成了单点1:1的复合物，其中铵基团定位在冠醚腔内。紫外光照促使环闭物种转变为环开形式。根据氨基酸的长度，会形成双点或单点的1:1复合物。这些复合物通过酸的羧基与环开形式的羰基氧原子之间额外的氢键得到稳定。停止光照后，会发生环闭合，苯并吡喃同时伴随复合模式的改变。

  DOI：

  10.1039/c1ob06501g
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-diphenyl-7,8,10,11,13,14,16,17,19,20-decahydro-2H-[1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadeca[2,3-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  冠醚部分退火的苯并吡喃和萘并吡喃的合成，金属离子键合和光致变色特性

  摘要：

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.029

文献信息

• Fluorescent photochromic complex of 1,8-naphthalimide derivative and benzopyrane containing benzo-18-crown-6 ether
  作者：O.A. Fedorova、A.N. Arkhipova、P.A. Panchenko、J. Berthet、S. Delbaere、S. Minkovska、Yu. V. Fedorov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112975

  日期：2021.1

  We present here design, preparation, characterization, and properties of a photochromic supramolecular complex of benzopyran containing benzo-18-crown-6-ether 1 with 4-aminonaphthalimide 2 as a fluorophore. Phototransformation of the supramolecular complex 1⋅2 is accompanied by the appearance of a predominantly open TC form, which is consistent with the monoexponential bleaching curve of an open form

  我们在这里提出的设计，制备，表征，和光致变色超分子复合物的性质苯并吡喃含有苯并-18-冠-6-醚1与4-氨基萘2为荧光团。超分子复合物1⋅2的光转化伴随着主要为开放式TC形式的出现，这与室温下开放式的单指数漂白曲线一致。与游离苯并吡喃1相比，在存在2的条件下漂白速度增加了5–6倍。从合成的观点来看，改变超分子配合物中的组分更优选以获得具有所需特性的系统。因此，这项研究表明，超分子方法对于包含相互影响的光致变色和荧光成分的系统很有希望。
• Mono- and ditopic models of binding of a photochromic chromene annelated with an 18-crown-6ether with protonated amino acids
  作者：Sergey Paramonov、Yury Fedorov、Vladimir Lokshin、Elena Tulyakova、Gaston Vermeersch、Stéphanie Delbaere、Olga Fedorova

  DOI：10.1039/c1ob06501g

  日期：——

  In this work, the interaction of protonated amino acids with a chromene bearing a fused 18-crown-6 ether moiety was studied by UV–vis and NMR spectroscopy. Initial closed forms of the chromene form monotopic 1 : 1 complexes, the ammonium group being localized inside the crown ether cavity. UV-irradiation leads to transformation of the ring-closed species into the ring-opened form. Depending on the amino acid length, either ditopic or monotopic 1 : 1 complexes are formed. Such complexes are stabilized by the additional H-bonding between the carboxylic group of the acid and the carbonyl oxygen atom of the ring-opened form. Cessation of the irradiation results in ring-closure to the chromene with concomitant change of the complexation mode.

  在本研究中，通过紫外-可见光谱和核磁共振(NMR)光谱技术，探究了质子化氨基酸与一种含稠合18-冠醚基团的苯并吡喃类化合物之间的相互作用。初始的环闭形式苯并吡喃形成了单点1:1的复合物，其中铵基团定位在冠醚腔内。紫外光照促使环闭物种转变为环开形式。根据氨基酸的长度，会形成双点或单点的1:1复合物。这些复合物通过酸的羧基与环开形式的羰基氧原子之间额外的氢键得到稳定。停止光照后，会发生环闭合，苯并吡喃同时伴随复合模式的改变。
• Synthesis, metal ion binding, and photochromic properties of benzo- and naphthopyrans annelated by crown ether moieties
  作者：Sergey V. Paramonov、Vladimir Lokshin、Artem B. Smolentsev、Evgeni M. Glebov、Valeri V. Korolev、Stepan S. Basok、Konstantin A. Lysenko、Stéphanie Delbaere、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.029

  日期：2012.9

  Combining a photochromic chromene with a crown ether moiety results in systems in which photochromism and ionophoric properties could significantly influence each other. In this paper, we report the synthesis of several chromenes annelated by 15(18)-crown-5(6) ethers. The approach involves the building of the photochromic fragment upon the initial crown ether via phenols. The two main routes for chromene

  将光致变色色烯与冠醚部分结合使用会导致系统中光致变色和离子载体性质相互影响。在本文中，我们报告了15（18）-冠-5（6）醚退火后生成的几种色烯的合成。该方法涉及通过酚在初始冠醚上建立光致变色片段。讨论了色烯制备的两种主要途径。研究了合成的含光致变色冠的萘并吡喃与镁（II）和钡（II）阳离子的络合物形成。化合物有色形式的动力学行为受络合物形成的影响。