6-(hydroxymethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 29618-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-9-β-D-ribofuranosylpurine；1-(6-hydroxymethyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；6-Hydroxymethylpurin-ribonucleosid；6-(Hydroxymethyl)purine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(hydroxymethyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29618-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: QBCRXYXVIXBVGH-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzoyloxymethyl)-9-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 6-(Hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应，开发出一种简便高效的合成6-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的方法。该方法利用6-卤代嘌呤或N-保护的2-氨基-6-卤代嘌呤与（苯甲氧甲基）锌碘化物进行交叉偶联反应，然后进行去保护。还研究了2,6-二卤代嘌呤的区域选择性羟甲基化反应，并用于合成2-氯-6-(羟甲基)或2,6-双(羟甲基)嘌呤。其中6-(羟甲基)嘌呤核苷5f表现出高的细胞静止效应和适度的腺苷脱氨酶抑制作用，而其他衍生物则效果较弱或完全无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20051669

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• Stem Cell Culture Methods
  申请人：Adams David Roger

  公开号：US20120202287A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods for reversibly inhibiting stem cell differentiation wherein a compound of formula (I) is contacted with a stem cell. The invention further provides a method for preparing a culture medium, a culture medium supplement and a composition comprising a compound of formula (I).

  该发明提供了一种可逆抑制干细胞分化的方法，其中将式(I)的化合物与干细胞接触。该发明还提供了一种制备培养基、培养基添加剂和包含式(I)化合物的组合物的方法。
• Regioselective C⁶–H Hydroxyalkylation of Purines and Purine Nucleosides via α-C–H Functionalization of Alcohols at Room Temperature
  作者：Mingwu Yu、Zheng Zhou、Yiwen Chen、Zhichuan Wang、Weili Wang、Kai Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01680

  日期：2022.7.15

  The highly regioselective C6–H hydroxylalkylation of purines and purine nucleosides within 10 min via the α-C(sp3)–H functionalization of alcohols at room temperature is reported here for the first time. The reaction tolerated various functional groups, which have the potential for further modification to afford other valuable molecules. The reported method avoids metal catalysts, light, and protecting

  本文首次报道了在室温下通过醇的α-C(sp 3 )-H 官能化在 10 分钟内对嘌呤和嘌呤核苷进行高度区域选择性的 C 6 -H 羟烷基化。该反应耐受各种官能团，这些官能团有可能进一步修饰以提供其他有价值的分子。所报道的方法避免了金属催化剂、光和保护基团，为获得具有药物生物活性的 6-取代烷基化嘌呤和核苷提供了直接策略。
• Metal-free direct C-6–H alkylation of purines and purine nucleosides enabled by oxidative homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Qingsong Jiang、Xiguang Liu、Weili Wang、Yiwen Chen、Mingwu Yu

  DOI：10.1039/d2ob02070j

  日期：——

  Herein we report the application of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs), which are easily prepared from inexpensive aldehydes in one step, for the direct site-specific C–H alkylation of purines and purine nucleosides. Despite there being three active C(sp2)–H bonds (C-2–H, C-6–H, and C-8–H) in the structure, the reactions still show high regioselectivity at the purinyl C-6–H position. Importantly,

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。
• Shimazaki, Masami; Nakamura, Hikaru; Iitaka, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3104 - 3112
  作者：Shimazaki, Masami、Nakamura, Hikaru、Iitaka, Yoichi、Ohno, Masaji

  DOI：——

  日期：——