2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 | 27603-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑
• 中文别名: 2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 27603-25-4
• 化学式: C₄H₃F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 232.207
• InChiKey: SQLPTSMJAQPVKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.650
• 闪点：
  116℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑 、 2-hydroxy-N-propan-2-yl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 四乙基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以50.9%的产率得到N-isopropyl-2-(5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of N-Aryl-2-heteroaryloxy-N-isopropyl acetamide

  摘要：

  一系列新型N-芳基-2-杂芳基氧-N-异丙基乙酰胺衍生物通过多步反应合成。其结构通过1H NMR、质谱和元素分析进行了表征。目标化合物的除草活性对抗狗尾草（Echinochloa crusgalli）、血草（Digitaria sanguinalis Scop.）、白花芙蓉（Abutilon theophrasti）、虎尾草（Setaria viridis）、百日草（Zinnia elegans）和南风毛菊（Acalypha australis）进行了评估。结果表明，一些标题化合物表现出了优异的除草活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15239
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲亚磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑 以95%的产率得到2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  除草剂氟噻草胺噻二唑中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微波超声波促进的由2‑甲硫基‑5‑三氟甲基‑1,3,4‑噻二唑氧化制备2‑甲砜基‑5‑三氟甲基‑1,3,4‑噻二唑合成方法。与现有公开技术相比，本发明具有节约反应时间，提高设备和空间利用率；既提高反应效率，又增加工艺本质安全。

  公开号：

  CN106866579B

文献信息

• 一种氟噻草胺的制备方法
  申请人：江苏绿叶农化有限公司

  公开号：CN107721948A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种氟噻草胺的制备方法，该方法包括2‑甲砜基‑5‑三氟甲基‑1,3,4‑噻二唑的合成、2‑羟基‑N‑(4‑氟苯胺)‑N‑(1‑甲基乙基)乙酰胺的合成和4'‑氟‑N‑异丙基‑2‑[5‑(三氟苷)‑1,3,4‑噻重氮‑2‑亚胺]乙酰胺的合成。本发明通过大量实验筛选最佳的氟噻草胺的制备方法，整个工艺设计合理，尤其是筛选出最佳的反应条件，反应原料的最佳用量比、反应温度、反应时间等步骤，可大大地提高反应得率(可达90％以上)，可减少副反应，提高反应速率，实现反应原料循环利用，大幅减低生产成本，具有很好的应用前景。
• Herbicidal N-cyclohexadienyl heteroaryloxyacetamides
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US06339042B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The novel compounds of formula I: wherein Het represents an optionally substituted, optionally benzofused nitrogen containing 5- or 6-membered heteroaromatic group; R1 represents an alkyl, alkoxyalkyl or cycloalkyl group; R2 each independently represent an alkyl or alkenyl group, and m is 0 or an integer from 1 to 6, and herbicidal compositions containing such compounds as active ingredients can be utilized in various agricultural methods.

  式I的新化合物：其中Het代表一个可选择地取代的、可选择地与苯融合的含氮5-或6-成员杂芳基团；R1代表烷基、烷氧基烷基或环烷基；R2各自独立地代表烷基或烯基基团，m为0或从1到6的整数，以及含有这些化合物作为活性成分的除草剂组合物可用于各种农业方法中。
• Substituted iminoazines
  申请人：——

  公开号：US20040029881A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to novel substituted iminoazines of the general formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z 1 , Z 2 and Z 3 are each as defined in the description, to a plurality of processes and intermediates for their preparation and to their use as herbicides.

  这项发明涉及一种新型的通式（I）中的取代亚胺嘧啶化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3分别如描述中所定义，以及它们的制备过程和中间体的多种方法，以及它们作为除草剂的用途。
• Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04968342A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Herbicidal N-isopropylheteroaryloxyacetanilides of the formula ##STR1## in which A stands for nitrogen or the group C--R.sup.3 where R.sup.3 stands for halogen, cyano, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, B stands for nitrogen or the group C--R.sup.4 where R.sup.4 stands for halogen, cyano, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, halogenoalkylthio, alkylsulphinyl, halogenoalkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogenoalkylsulphonyl, for phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or halogenoalkoxy, or for the group --CY.sub.2 --Z--R.sup.5 where R.sup.5 stands for alkyl, which is optionally substituted by halogen, alkoxy or alkylthio, or for phenyl which is optionally substituted by halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio or halogenoalkylthio, Y stands for hydrogen or halogen, Z stands for oxygen, sulphur, SO or SO.sub.2, R.sup.1 stands for hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio or halogenoalkylthio, R.sup.2 stands for hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl or alkoxy and X stands for oxygen or sulphur, excluding the compound N-isopropyl-(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide.

  公式为##STR1##的除草剂N-异丙基杂环氧基苯乙酰胺，其中A代表氮或C--R.sup.3基团，其中R.sup.3代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基或烷基磺酰基，B代表氮或C--R.sup.4基团，其中R.sup.4代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苯基（可选用卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代）或--CY.sub.2 --Z--R.sup.5基团，其中R.sup.5代表烷基（可选用卤素、烷氧基或烷硫基取代）或苯基（可选用卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基取代），Y代表氢或卤素，Z代表氧、硫、SO或SO.sub.2，R.sup.1代表氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基，R.sup.2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，X代表氧或硫，但不包括N-异丙基（5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基）氧基苯乙酰胺。
• Substituted heteroaryloxyacetanilides and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06544931B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The invention relates to novel substituted heteroaryloxyacetanilides of the general formula (I), in which n, R, X, and Z are to intermediates for their preparation and to their use as herbicides.

  本发明涉及一种新型的取代杂环氧乙酰苯胺类化合物，其通式为(I)，其中n、R、X和Z是其制备的中间体，以及它们作为除草剂的用途。