2-甲砜基-5-溴-4-嘧啶甲酸 | 30321-94-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲砜基-5-溴-4-嘧啶甲酸
• 中文别名: 2-甲基磺酰基-5-溴嘧啶-4-羧酸
• 英文名称: 2-Methansulfonyl-5-brom-4-pyrimidincarbonsaeure
• 英文别名: 5-bromo-2-methanesulfonyl-pyrimidine-4-carboxylic acid；2-Methylsulfonyl-5-bromopyrimidine-4-carboxylic acid；5-bromo-2-methylsulfonylpyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 30321-94-9
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₄S
• mdl: MFCD06742786
• 分子量: 281.087
• InChiKey: UEYGRSDYBWXDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲砜基-5-溴-4-嘧啶甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5-溴-2-吗啉嘧啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-卤代嘧啶-4-羧酸及其衍生物的一般和面部合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从 5-卤素-2-甲基磺酰基嘧啶-4-羧酸通过用脂肪伯胺和仲脂肪胺亲核取代甲基磺酰基来合成 2-氨基-5-卤素-嘧啶-4-羧酸的简便方法。标题氨基酸经过脱羧，产生 2-氨基-5-卤代嘧啶。以2-氨基-5-氯嘧啶-4-甲酰氯为原料，得到2-[5-氯-2-(氨基)-4-嘧啶基]-2-氧代-1-(2-吡啶基)-乙基氰化物以优异的产量。

  DOI：

  10.1080/00397910701396930
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(甲巯基)-4-嘧啶甲酸 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲砜基-5-溴-4-嘧啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-卤代嘧啶-4-羧酸及其衍生物的一般和面部合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种从 5-卤素-2-甲基磺酰基嘧啶-4-羧酸通过用脂肪伯胺和仲脂肪胺亲核取代甲基磺酰基来合成 2-氨基-5-卤素-嘧啶-4-羧酸的简便方法。标题氨基酸经过脱羧，产生 2-氨基-5-卤代嘧啶。以2-氨基-5-氯嘧啶-4-甲酰氯为原料，得到2-[5-氯-2-(氨基)-4-嘧啶基]-2-氧代-1-(2-吡啶基)-乙基氰化物以优异的产量。

  DOI：

  10.1080/00397910701396930

文献信息

• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-SULFONYLPYRIMIDINES<br/>[FR] 2-SULFONYLPYRIMIDINES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2017029498A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to 2-sulfonylpyrimidine compounds and salts and solvates thereof for use in the treatment of a proliferative disease such as cancers. The 2- sulfonyl-primidine compounds may be administered, either simultaneously or sequentially, with one or more pharmacologically active compounds and salts and solvates thereof such as an inhibitor of glutamate cysteine ligase. The 2- sulfonylpyrimidine compound may be represented by formula (I): (I) wherein: R1 is selected from C1-6 alkyl, C6-12 aryl, C7-18 aralkyl, 6- to 15-membered heteroaralkyl and 6- to 12-membered heterocyclylalkyl wherein each of these groups are optionally substituted with from one to three optional substituents; R2 is selected from CF3, O-C(O)-R6, C(O)R7, C(O)NHR7 and NHC(O)R7; R3 is selected from H, F, CI, Br, I, OH, C1-6 alkyl, OC1-6 alkyl, CH2F, CHF2, CF3, CN, NO2, CO2R8, C(O)NHR10, NHC(O)R10, (CH2)z-NR8R9 and (CH2)z-NH-C(=NH)-NH2; R4 is selected from H, C1-6 alkyl and CH2R11; R5 is selected from C1-6 alkyl; R6 is selected from H and C1-6 alkyl; R7 is selected from 5 to 9-membered heteroaryl groups, and phenyl wherein these groups are optionally substituted with from one to three optional substituents; and wherein the heteroaryl group is attached to the rest of compound of formula (I) by a carbon ring atom; R8 and R9 are independently selected from H, C1-6 alkyl and benzyl; R10 is selected from 5- to 9-membered heteroaryl groups, 5- and 6-membered heterocyclyl, and phenyl wherein these groups are optionally substituted with from one to three optional substituents; R11 is phenyl optionally substituted; and z is selected from an integer selected from o to 6.