trans-[PtCl2(NH3)(quinoline)] | 138664-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-[PtCl2(NH3)(quinoline)]
• 英文别名: trans-PtCl2(NH3)(quinoline)；azane;platinum(2+);quinoline;dichloride
• CAS: 138664-54-7；138605-58-0
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₂Pt
• 分子量: 412.178
• InChiKey: QTDUVGMZVXBTGC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[PtCl2(NH3)(quinoline)] 、 sodium azide 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.7%的产率得到trans-Pt(N3)2(NH3)(quinoline)
  参考文献：
  名称：

  光敏反氨/胺二叠氮铂（IV）配合物

  摘要：

  摘要合成了八种新的八面体PtIV络合物，其类型为反式，反式，反式-[Pt（N3）2（OH）2（NH3）（Am）]，其中Am =甲胺（2），乙胺（4），据报道噻唑（6），2-甲基吡啶（8），3-甲基吡啶（10），4-甲基吡啶（12），环己胺（14）和喹啉（16），包括配合物的X射线晶体结构2， 8、14和两个前体PtII配合物（反式[[Pt（N3）2（NH3）（甲胺）]（1）和反式[Pt（N3）2（NH3）（环己胺）] （13））。用UVA光照射会迅速导致叠氮化物到PtIV电荷转移带的强度损失，并引起铂的光还原。这些复合物具有用作光活化抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.02.039
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 cisplatin 在 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以64.6%的产率得到trans-[PtCl2(NH3)(quinoline)]
  参考文献：
  名称：

  光敏反氨/胺二叠氮铂（IV）配合物

  摘要：

  摘要合成了八种新的八面体PtIV络合物，其类型为反式，反式，反式-[Pt（N3）2（OH）2（NH3）（Am）]，其中Am =甲胺（2），乙胺（4），据报道噻唑（6），2-甲基吡啶（8），3-甲基吡啶（10），4-甲基吡啶（12），环己胺（14）和喹啉（16），包括配合物的X射线晶体结构2， 8、14和两个前体PtII配合物（反式[[Pt（N3）2（NH3）（甲胺）]（1）和反式[Pt（N3）2（NH3）（环己胺）] （13））。用UVA光照射会迅速导致叠氮化物到PtIV电荷转移带的强度损失，并引起铂的光还原。这些复合物具有用作光活化抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.02.039

文献信息

• Modulation of Nucleotide Binding of <i>trans</i> Platinum(II) Complexes by Planar Ligands. A Combined Proton NMR and Molecular Mechanics Study
  作者：Ulrich Bierbach、Nicholas Farrell

  DOI：10.1021/ic970154o

  日期：1997.8.1

  L = quinoline, 2) were synthesized by employing the AgNO(3)/DMF method. Reactions of these species with 5'-guanosine monophosphate (5'-GMP) and 5'-cytidine monophosphate (5'-CMP) were used to simulate potential second binding steps on DNA. Guanine-N7 proved to be the kinetically preferred binding site for both 1 and 2. Reactions with 2 proceeded significantly slower than those with 1 under the same

  含有平面氮碱的非经典反铂络合物显示出与反式二氨合二氯铂（II）（trans-DDP）不同的生物活性。为寻找此类化合物的作用机理，使用一维和反式对D-DDP和反式-[PtCl（2）（NH（3））（喹啉）]（反式QUIN）的核碱基化学进行了比较研究。 2D NMR光谱和分子建模技术。通过使用AgNO合成两个简单的单功能加合物反式[[PtCl（9-乙基鸟嘌呤-N7）（NH（3））L] NO（3）（L = NH（3），1; L =喹啉，2） （3）/ DMF方法。这些物质与5'-鸟苷单磷酸酯（5'-GMP）和5'-胞苷单磷酸酯（5'-CMP）的反应被用来模拟DNA上潜在的第二步结合步骤。鸟嘌呤-N7被证明是1和2的动力学首选结合位点。在相同条件下，与2的反应进行的速度明显慢于与1的反应。这些反应性差异归因于喹啉对缔合取代反应的空间影响，水解行为改变了2。这在2的2D NOESY光谱中观察到的配体N
• Van Beusichem, Marijo; Farrell, Nicholas, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 4, p. 634 - 639
  作者：Van Beusichem, Marijo、Farrell, Nicholas

  DOI：——

  日期：——
• Bierbach, Ulrich; Qu, Yun; Hambley, Trevor W., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, p. 3535 - 3542
  作者：Bierbach, Ulrich、Qu, Yun、Hambley, Trevor W.、Peroutka, John、Nguyen, Holly L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of quinoline as ligand in binding of mononuclear and dinuclear platinum complexes to DNA
  作者：M. Kharatishvili、M. Mathieson、N. Farrell

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05196-1

  日期：1997.2

  The DNA binding and interstrand cross-linking properties of trans- and cis-[PtCl2(NH3)(quinoline)] (I and II, respectively) and a quinoline-substituted dinuclear platinum compound [trans-PtCl(NH3)(quin)}2H2N(CH2)(6)NH2](NO3)(2) (III) are reported. The dinuclear compound was examined also for its ability to cause conformational changes in poly[(dG-dC)]. poly[(dG-dC)]. For DNA binding studies a UV spectrophotometric method of r(b) determination has been used, allowing measurement of the concentration of a platinum complex bound to DNA using UV absorbance of a ligand, in this case, quinoline. Comparison was made with atomic absorption (AAS) measurements of Pt determination which showed valid agreement between the two methods. In the case of mononuclear complexes, geometry plays an important role in binding as proved by increased binding of the trans- over the cis-isomer. For the dinuclear complex, binding saturates at concentrations of approximately 150-200 mu M reaching the level of relative binding of r(b) similar to 0.25. Interstrand cross-linking of the dinuclear compound was compared with [(trans-PtCl(NH3)(2)}2H2N(CH2)(6)NH2](NO3)(2) (IV). Bath dinuclear compounds showed similar and very strong interstrand cross-linking efficiency. Binding of III to poly[(dG-dC)]. poly[(dG-dC) changes intensities and shapes of both positive and negative bands of the polymer CD spectrum, although the overall behavior of these changes indicates that the polynucleotide remains in the B conformation.