4-dimethylamino-2,2'-bipyridyl | 14162-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 4,4'-(Dimethylamino)-2,2'-bipyridine；N,N-dimethyl-2-pyridin-2-ylpyridin-4-amine
• CAS: 14162-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: GPBCNIRTWHRQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  360.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.53h， 生成 4-dimethylamino-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048

文献信息

• Strategic Design of 2,2′-Bipyridine Derivatives to Modulate Metal–Amyloid-β Aggregation
  作者：Yonghwan Ji、Hyuck Jin Lee、Minjeong Kim、Geewoo Nam、Shin Jung C. Lee、Jaeheung Cho、Cheol-Min Park、Mi Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00782

  日期：2017.6.5

  developed. Herein, we report a new class of 2,2′-bipyridine (bpy) derivatives (1–4) rationally designed to be chemical modulators toward metal–Aβ aggregation over metal-free Aβ analogue. The bpy derivatives were constructed through a rational design strategy employing straightforward structural variations onto the backbone of a metal chelator, bpy: (i) incorporation of an Aβ interacting moiety; (ii) introduction

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性源于该疾病的发生和发展过程中多种病理因素的相互关系。为了确定AD病理中金属结合的淀粉样β（金属-Aβ）聚集的参与，在受AD影响的大脑中发现了致病特征，开发了小分子作为能够控制金属-Aβ聚集的化学工具。在本文中，我们报道了一类新的2,2'-联吡啶（的联吡啶）衍生物（1 - 4）合理设计为朝向金属Aβ聚集在不含金属的Aβ类似物化学调节剂。该联吡啶衍生物是通过采用简单的结构变化到金属螯合剂的主链中具有合理的设计策略构建bpy：（i）掺入Aβ相互作用部分；（ii）在不同位置引入甲基。观察到新制备的bpy衍生物与金属离子[即Cu（II）和Zn（II）]结合，并在无金属Aβ上与金属Aβ发生不同程度的相互作用。从区分联吡啶，所述联吡啶衍生物（1 - 3）分别表示显着地调制的Cu（II）-Aβ和Zn（II）-Aβ在不含金属的Aβ的聚集途径。总体而言，我们对bpy的研究衍生物表
• First Direct C-2-Lithiation of 4-DMAP. Convenient Access to Reactive Functional Derivatives and Ligands
  作者：David Cuperly、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016064p

  日期：2002.1.1

  The first direct alpha-lithiation of 4-DMAP has been performed via reaction with the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) reagent. This new methodology avoids the use of a activation-lithiation-regeneration sequence or halogen-metal exchange classically employed. New useful DMAP-containing synthons and polyheterocycles have been efficiently prepared.

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。
• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5969150A
  申请人：——

  公开号：US5969150A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6087510A
  申请人：——

  公开号：US6087510A

  公开（公告）日：2000-07-11