2,4,6-Trimethoxy-benzalaceton | 97024-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethoxy-benzalaceton
• 英文别名: (2,4,6-Trimethoxy-benzyliden)-aceton；4-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-prop-3-en-2-on；4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；4-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-2-on；4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 97024-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VXCJAOUFCCAOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  407.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2,4,6-Trimethoxy-benzalaceton 生成 3-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮烯酸酯的丙烯酸缩合反应—XIV 1：芳烃α，β-不饱和酮烯酸酯在芳烃上的缩合

  摘要：

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93740-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 苯 作用下， 生成 2,4,6-Trimethoxy-benzalaceton
  参考文献：
  名称：

  当前居民工作时间：太多还是不够？

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.287.14.1802

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。
• Discovery of curcumin inspired sulfonamide derivatives as a new class of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX, and XII inhibitors
  作者：P. V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Andrea Angeli、Chander Singh Digwal、Mohammed Arifuddin、Bathini Nagendra Babu、Claudiu T. Supuran、Ahmed Kamal

  DOI：10.1080/14756366.2017.1380638

  日期：2017.1.1

  inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 0.75-8.8 nM. hCA IX, a tumor-associated isoform involved in cancer progression and metastatic spread was potently inhibited by the new sulfonamides, with KIs in the range of 2.3-87.3 nM, whereas hCA XII, and antiglaucoma and anticancer drug target, was inhibited with KIs in the range of 6.1-71.8 nM. It is noteworthy that one of the new compounds

  通过克莱森-施密特缩合反应，从各种查尔酮和4-氨磺酰基苯甲醛制备了一系列姜黄素激发的磺酰胺衍生物。所有新化合物均作为金属酶碳酸酐酶的四种人同工型（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II，IX和XII的抑制剂进行了分析。观察到针对所有这些亚型的有趣的抑制活性。hCA I，一种与几种眼部疾病有关的同种型，在KIs的范围内为191.8-904.2 nM，hCA II，一种抗青光眼药物的靶标，被新的磺酰胺类药物高度抑制，KIs在0.75-8.8 nM范围内。hCA IX是一种与肿瘤相关的同种型，与癌症的进展和转移扩散有关，被新的磺胺类药物有效抑制，KI的范围在2.3-87.3 nM之间，而hCA XII，抗青光眼和抗癌药物的靶标为 KIs在6.1-71.8 nM范围内被抑制。值得注意的是，发现新化合物之一5d对hCA II（KI = 0.89 nM）的选择性是hCA IX和hCA XII的近9倍，而5e对hCA
• Bianchi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 1148 - 1195
  作者：Bianchi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Current Resident Work Hours: Too Many or Not Enough?
  作者：C. Lewis

  DOI：10.1001/jama.287.14.1802

  日期：2002.4.10
• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。