N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyloxy)benzoylacetamide | 260782-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyloxy)benzoylacetamide
• 英文别名: Tert-butyl [(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)amino] carbonate
• CAS: 260782-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: DFACPMGJPROMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  454.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyloxy)benzoylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-羟基-5-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-异恶唑醇的新颖途径。通过酰基麦德鲁姆酸合成的N，O-DiBocβ-酮异羟肟酸的环化反应。

  摘要：

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。

  DOI：

  10.1021/jo991409d
• 作为产物：
  描述：

  N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 、 5-[hydroxy(phenyl)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(tert-butoxycarbonyloxy)benzoylacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-异恶唑醇的新颖途径。通过酰基麦德鲁姆酸合成的N，O-DiBocβ-酮异羟肟酸的环化反应。

  摘要：

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。

  DOI：

  10.1021/jo991409d

文献信息

• A Novel Route to 5-Substituted 3-Isoxazolols. Cyclization of <i>N,O-</i>DiBoc β-Keto Hydroxamic Acids Synthesized via Acyl Meldrum's Acids
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jo991409d

  日期：2000.2.1

  We have found that N, O-diBoc-protected beta-keto hydroxamic acids can be synthesized and cyclized to 5-substituted 3-isoxazolols without formation of any byproduct. We present a novel and versatile three-step procedure in which carboxylic acid derivatives are converted into acyl Meldrum's acids which, upon aminolysis with N, O-bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine, lead to the N, O-diBoc-protected

  3-异恶唑醇最通常由β-酮酯和羟胺合成。该环化通常产生主要副产物，相应的5-异恶唑酮。我们已经发现，可以合成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸并将其环化成5-取代的3-异恶唑醇，而不会形成任何副产物。我们提出了一种新颖且通用的三步程序，其中将羧酸衍生物转化为酰基麦德鲁姆酸，当与N，O-双（叔丁氧基羰基）羟胺进行氨解后，会生成N，O-diBoc保护的β-酮异羟肟酸。然后，将这些异羟肟酸类似物用盐酸处理后，环化成相应的5-取代的3-异恶唑醇。