5-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carbohydrazide | 473258-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 473258-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 377.851
• InChiKey: PFZGBYBTACWNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carbohydrazide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-amino-3-[[5-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carbonyl]amino]urea
  参考文献：
  名称：

  新吲哚基芳基砜的设计，分子建模，合成和抗HIV-1活性。吲哚-2-羧酰胺的新型衍生物。

  摘要：

  分子建模研究和更新的高度预测性3-D QSAR模型导致发现异常有效的吲哚基芳基砜（IAS），其特征在于在吲哚-2-甲酰胺上存在吡咯烷-2-酮核或在其上存在一些取代基吲哚-2-碳酰肼。在基于MT-4和C8166细胞的抗HIV分析中，发现化合物7和9在亚纳摩尔浓度范围内具有活性。这些化合物，特别是化合物9，对淋巴细胞中的HIV-112和HIV-AB1主要分离物以及巨噬细胞中的HIV WT也显示出优异的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm0512490
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-3-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel Indolyl Aryl Sulfones Active against HIV-1 Carrying NNRTI Resistance Mutations:  Synthesis and SAR Studies

  摘要：

  The potent anti-HIV-1 activities of L-737,126 (2) and PAS sulfones prompted us to design and test against HIV-1 in acutely infected MT-4 cells a number of novel 1- and 3-benzenesulfonylindoles. Indoles belonging to the 1-benzenesulfonyl series were found poorly or totally inactive. On the contrary, some of the 3-benzenesulfonyl derivatives turned out to be as potent as 2, being endowed with potencies in the low nanomolar concentration range. In particular, (2-methylphenyl)sulfonyl (72) and (3-methylphenyl)sulfonyl (73) derivatives showed EC50 values of 1 nM. Introduction of two methyl groups at positions 3 and 5 of the phenyl ring of 2 furnished derivatives (80 and 83) which showed very potent and selective anti-HIV-1 activity not only against the wt strain, but also against mutants carrying NNRTI-resistant mutations at positions 103 and 181 of the reverse transcriptase gene.

  DOI：

  10.1021/jm0211063

文献信息

• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：——

  公开号：US20020193415A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物体内的HIV的方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效的HIV治疗量的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或者经代谢后形成具有该活性的化合物。
• PHENYLINDOLES FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1390029A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• EP1390029A4
  申请人：——

  公开号：EP1390029A4

  公开（公告）日：2005-11-30
• US6710068B2
  申请人：——

  公开号：US6710068B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• [EN] PHENYLINDOLES FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] PHENYLINDOLES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIH
  申请人：IDENIX CAYMAN LTD

  公开号：WO2002083126A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.