2-甲硫基甲基-1,1-二苯基乙醇 | 33703-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲硫基甲基-1,1-二苯基乙醇
• 英文名称: 2-methylthiomethyl-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-methylsulfinyl ethanol；1,1-Diphenyl-2-methylthio-ethanol；2-methylsulfanyl-1,1-diphenyl-ethanol；Methyl-(2-hydroxy-2.2-diphenyl-aethyl)-sulfid；1-Hydroxy-2-methylmercapto-1.1-diphenyl-aethan；2-Methylmercapto-1,1-diphenyl-aethanol；2-methylthio-1,1-diphenyl-ethanol；2-Methylsulfanyl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 33703-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: HEBMISXUZNHCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基甲基-1,1-二苯基乙醇 、 碘甲烷 在 丙酮 作用下， 生成 (2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-dimethyl sulfonium ; iodide
  参考文献：
  名称：

  Über烷基-（β-氧基-β-芳基-萘基）-硫化物和二烷基-（β-氧基-β-芳基-萘基）-ulf盐

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701157
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-2-methylsulfinylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲硫基甲基-1,1-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Reaction of α-Chloro Sulfoxides with Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds

  摘要：

  氯甲基甲基亚砜在叔丁醇中与碳基化合物在叔丁氧化钾的存在下进行Darzens型反应，生成甲基亚砜氧杂环烷烃衍生物。该反应的立体化学已被研究。与对称酮的反应似乎以立体专一的方式进行，只生成一种异构体。另一方面，与不对称酮（如二氧戊酮或乙酰苯酮）的反应则产生了两种非对映异构体的混合物，其中热力学上不稳定的异构体占据主导地位。与硫苯甲酮的反应生成了1,1-二苯基-2-甲基亚砜乙烯，似乎是通过2,2-二苯基-3-甲基亚砜噁唑的中间体形成的。这些反应的机制也进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2023

文献信息

• β-Oxidofunctionalized organolithium intermediates from ketones: a simple new access
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870000915

  日期：——

  Chloromethyl-lithium generated in situ, reacts at –78 °C with ketones (5) to afford, after lithiation with lithium naphthalenide, β-oxidoalkyl-lithium compounds (1), which on reaction with electrophiles (deuterium oxide, dimethyl disulphide, carbon dioxide, cyclohexanone, and allyl bromide) yield bifunctionalized compounds (6).

  原位生成的氯甲基锂在–78°C下与酮（5）反应，在用萘化锂锂化后，得到β-氧化烷基-锂化合物（1），该化合物在与亲电子试剂（氧化氘，二甲基二硫化物，碳，二氧化碳，环己酮和烯丙基溴）生成双官能化化合物（6）。
• Photoreduction de la benzophenone par des thioethers etudiee par pnic
  作者：G. Vermeersch、J. Marko、N. Febvay-Garot、S. Caplain、A. Couture、A. Lablache-Combier

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88372-0

  日期：1978.1

  CIDNP (Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization) studies of the photoreduction of benzophenone by R-CH2-S-R' show evidence for the formation of vinylic deratives and adducts. The central intermediate in the reaction scheme is the radical pair R-CH-S-R' φ2-C-OHt. A study with selenides shows a different behaviour for these compounds.

  通过R-CH 2 -SR'对二苯甲酮进行光还原的CIDNP（化学诱导动态核极化）研究显示了乙烯基衍生物和加合物形成的证据。在反应方案中的中央中间是基团对R-CH-SR”φ 2 -C-OH吨。硒化物的研究显示了这些化合物的不同行为。
• Fluoride ion induced reaction of phenylthiomethyltrimethylsilane (1) with aldehydes and ketones: a simple procedure for the formation of β-hydroxyphenylsulphides
  作者：John Kitteringham、Michael B Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85151-7

  日期：1988.1

  The tetra -butylammonium fluoride (TBAF) initiated reaction of pheny1thiomethyltrimethysilane (1) with aldehydes and ketones is reported. ß-Hydroxy-phenylsulphides are formed in good yields even with ketones that contain enolisable protons. In contrast, the reaction of the organosilane (1) with pyridine -oxide failed to give any 2-phenylthiomethylpyridine. Methy1thiomethyltrimethylsilane (4) was found

  据报道，由四丁基氟化铵（TBAF）引发的苯甲硫基甲基三甲基硅烷（1）与醛和酮的反应。ß-羟基-苯基硫化物即使以含有可游离质子的酮的形式也能以高收率形成。相反，有机硅烷（1）与吡啶氧化物的反应未能得到任何2-苯基硫代甲基吡啶。发现甲硫基甲基三甲基硅烷（4）对醛和酮的反应性低于（1），并且也无法与吡啶氧化物反应。已经研究了自由基清除剂对苄基三甲基硅烷与二苯甲酮和吡啶氧化物的氟化物引发反应的影响。
• Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3339 - 3344
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez-Simon, Jose L.、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Diphenyl-2-methylsulfinyl ethanol: a model compound to study the reactivity towards CNBr of a photoadduct of methionine on CγH2
  作者：Emmanuelle Sachon、Thierry Milcent、Sandrine Sagan、Odile Convert、Gérard Chassaing、Solange Lavielle

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01801-4

  日期：2002.10

  The photoadduct formed by photolysis of the [Bapa(0), (pBzl)Phe(5), Met(O-2)(11)]SP/NK-1 complex localised within the (TMP175)-M-173 domain of the NK-1 receptor cannot be cleaved by CNBr on the C-side of methionine; an unusual rearrangement of the intermediate sulfonium instead Occurred. The reactivity of 1,1-diphenyl-2-methylsulfinyl ethanol 10 towards CNBr treatment and the stability of the 1,1-diphenyl oxirane 14 were analysed by NMR and mass spectrometry. 1,1-Diphenyl ethylene 13 can be formed from epoxide 14 even in slightly acidic conditions and during positive DCI/NH3 mass spectrometry analysis. Altogether, these results suggest that if a covalent linkage between the [Bapa(0), (pBzl)Phe(5), Met(O-2)(11)] and the NK-1 receptor occurred on the CyH2 of methionine-174, CNBr treatment will lead to an epoxide/ketone and an ethylenic compound. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.