ethyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate | 852657-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylacetate
• CAS: 852657-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 296.307
• InChiKey: VBRKQLJQBBGBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate 、 苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以5%的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸乙酯：用于从醛类中立体选择性合成α，β-不饱和酯的新试剂。

  摘要：

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。

  DOI：

  10.1039/b500713e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以4.70 g的产率得到ethyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸乙酯：用于从醛类中立体选择性合成α，β-不饱和酯的新试剂。

  摘要：

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。

  DOI：

  10.1039/b500713e

文献信息

• Discovery of trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide-derived sulfamides as potent nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors for the potential treatment of cancer
  作者：Kuojun Zhang、Yong Ni、Jiaxuan Chen、Zhengchao Tu、Xiaoxing Wu、Dong Chen、Hequan Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.013

  日期：2019.6

  Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) has emerged as a promising target for the discovery of anticancer drugs. Based on NAMPT inhibitor FK866 that has been advanced into phase II trial, we identified a trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide compound 13 incorporating with a biarylsulfanilamide moiety as a new NAMPT inhibitor. Further structure-activity relationship (SAR) exploration led to additional

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。
• Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Paul R. Blakemore、Danny K. H. Ho、W. Mieke Nap

  DOI：10.1039/b500713e

  日期：——

  The title reagent engaged in the modified Julia olefination with aldehydes under mild reaction conditions (DBU, CH(2)Cl(2), rt or -78 degrees C) to yield alpha,beta-unsaturated esters; aryl aldehydes and aliphatic aldehydes possessing significant chain branching elements gave trans alkene products with high stereoselectivity (E : Z up to >98 : 2), while straight chain aliphatic aldehydes gave cis products

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。