ethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: XXHNNURHDJGMJA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 aluminium amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aminophenylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十七、α-叠氮基-α-烯酸乙酯的简便合成和α-氨基-α-烯酸乙酯的还原

  摘要：

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1657
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lipase CC 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8

文献信息

• Reactions of Azidoacetate Enolates with Aromatic Aldehydes: Preparation of N-BOC 3-Arylserines
  作者：Graham Geen、Christopher J. Shaw、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1999-2854

  日期：1999.9

  Azidoacetates undergo aldol-like reaction with aromatic aldehydes in the presence of sub-stoichiometric amounts of NaOEt. The product azido alcohols (2a)-(2q) may be directly converted to N-BOC phenyl serine analogues

  叠氮乙酸酯在亚化学计量的NaOEt存在下与芳香醛发生类似于醛醇反应。所得的叠氮醇（2a）-（2q）可以直接转化为N-BOC苯丙氨酸类似物。
• Aziridine-Mediated Ligation at Phenylalanine and Tryptophan Sites
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201700538

  日期：2017.8.4

  An efficient approach towards peptide synthesis that allows easy access to variety of small peptides via one-pot aziridine-mediated ligation/desulfurization strategy has been described. The protocol afforded a library of phenylalanine- and tryptophan-containing α-peptides in good yields by regioselective ring-opening of aziridine-3-aryl-2-carboxylates with peptide thioacids, followed by desulfurization

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。
• SHIN CHUNG-GI; YONEZAWA YASUCHIKA; UNOKI KAZUO; YOSHIMURA YUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1657-1660
  作者：SHIN CHUNG-GI、 YONEZAWA YASUCHIKA、 UNOKI KAZUO、 YOSHIMURA YUJI

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVII. The Facile Synthesis of Ethyl α-Azido-α-alkenoates and Reduction to Ethyl α-Amino-α-alkenoates
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kazuo Unoki、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.52.1657

  日期：1979.6

  (hydroxy-, acetoxy-, or mesyloxy)-alkanoates with NaN3 or Et3N have been examined. The optimized procedure, in combination with subsequent reduction provides a general synthetic route to α-amino-α-alkenoic acid esters (9). The configuration of 8 and 9 have been shown to be of (Z)-geometry.

  已经研究了通过用 NaN3 或 Et3N β-消除生成 α-叠氮基-β-取代（羟基-、乙酰氧基-或甲磺酰氧基）-链烷酸乙酯来生成 α-叠氮基-α-烯酸乙酯 (8) 的几种途径。优化的程序与随后的还原相结合，为 α-氨基-α-烯酸酯 (9) 提供了一般合成路线。8 和 9 的配置已被证明是 (Z) 几何。