5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione | 125531-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-acetylphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125531-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: KNKIXXJBMGWXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 5-[[4-[3-(5-Ethylpyridin-2-yl)propanoyl]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)-2-溴丙酸 在 盐酸 、 硫脲 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 5-(4-Acetylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione hypoglycemic agents

  摘要：

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US05061717A1

文献信息

• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05061717A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.

  含有以下结构的低血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物的化学式为##STR1##其中虚线代表键或无键；A和B各自独立地为CH或N，但如果A或B为N，则另一个为CH；X为S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但如果n为1且Y为NR.sup.2，则X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH、##STR2##OCH.sub.2、SCH.sub.2、SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴、氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或在A或B为N时，其药学上可接受的酸加盐。
• Thiazolidine-2,4-dione compound and method of treatment of diabetic
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05225426A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  A novel compound is proposed which is effective in curing various complications as with catarat, retinopathy, neurotic disorder, and renal disorder. The thiazolidine-2,4-dione compound represented by the following general formula I combines an action to inhibit aldose reductase and an action to depress blood sugar and manifests an efficacy in the cure of various complications as with catarat, retinopathy, neurotic disorder, and renal disorder. ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group.

  提出了一种新型化合物，可有效治疗各种并发症，如白内障、视网膜病变、神经障碍和肾功能障碍。以下为通式I所代表的噻唑烷-2,4-二酮化合物，它具有抑制醛固酮还原酶和降低血糖的作用，并在治疗白内障、视网膜病变、神经障碍和肾功能障碍等各种并发症方面表现出疗效。其中，R1为氢原子或甲基基团。
• Thiazolidine-2,4-dione compound, method for production thereof, and medicine containing the compound for cure diabetic complications
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0489663A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  A novel compound is proposed which is effective in curing various complications as with catarat, retinopathy, neurotic disorder, and renal disorder. The thiazolidine-2,4-dione compound represented by the following general formula I combines an action to inhibit aldose reductase and an action to depress blood sugar and manifests an efficacy in the cure of various complications as with catarat, retinopathy, neurotic diorder, and renal disorder. wherein R¹ is a hydrogen atom or a methyl group.

  我们提出了一种新型化合物，它能有效治疗各种并发症，如白内障、视网膜病变、神经紊乱和肾功能紊乱。以下通式 I 所代表的噻唑烷-2,4-二酮化合物兼具抑制醛糖还原酶的作用和降低血糖的作用，在治疗各种并发症（如白内障、视网膜病变、神经衰弱和肾功能紊乱）方面具有显著疗效。 其中 R¹ 是氢原子或甲基。
• CLARK, DAVID A;GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE;HOLLAND, GERALD F.;HULIN, BERNARD;+
  作者：CLARK, DAVID A、GOLDSTEIN, STEVEN WAYNE、HOLLAND, GERALD F.、HULIN, BERNARD、+

  DOI：——

  日期：——
• Carbamoylpyrrolidone derivatives, their use and preparation
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0304330B1

  公开（公告）日：1994-03-30