3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole | 311779-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-1-methyl-4-(4-pyridyl)pyrazole；3(5)-(4-fluorophenyl)-5(3)-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole；1-[3-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-5-yl]-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 311779-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₀FN₃O
• 分子量: 373.43
• InChiKey: VLTRVBIVLVMBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-(3-phenyl-1-propenyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazole compounds

  摘要：

  本发明公开了由式(I)表示的取代吡唑化合物或其盐，其中R1为—CH(OH)—CH(R4)—(A)n—Y，—CH2—CH(R4)—(A)n—Y，—CO—B1—A—Y或类似物（其中A为较低的烷基；Y为芳基，可以被卤素等取代；R4为氢原子或较低烷基基团；B1为—CH(R4)—或—N(R4)—；n为0或1）；R2为氢原子，可以被羟基等取代的较低烷基基团，或芳基烷基基团；R3为可以被卤素等取代的苯基或吡啶基；Q为吡啶基或喹啉基。这些取代的吡唑化合物或其盐具有优异的p38MAP激酶抑制作用，因此在预防或治疗肿瘤坏死因子α相关疾病、白细胞介素1相关疾病、白细胞介素6相关疾病或环氧合酶II相关疾病方面非常有用。

  公开号：

  US06667325B1
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-(4-pyridyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 5-[(2-chloro-6-fluorophenyl)acetylamino]-3-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyrimidinyl)isoxazole (AKP-001), a novel inhibitor of p38 MAP kinase with reduced side effects based on the antedrug concept

  摘要：

  Inhibitors of p38 mitogen-activated protein (MAP) kinase, which are closely involved in the production of inflammatory cytokines, are considered promising curative drugs for chronic inflammatory disorders. However, there is also a growing concern regarding its systemic side effects. To reduce the occurrence of side effects, we have identified a novel p38 MAP kinase inhibitor that shows properties of an antedrug, which imparts its effect solely on the inflammatory site and is metabolically inactivated right after. We have designed isoxazole derivatives through the addition of a fresh interacting fourth site to the structure of the prototypical p38 MAP kinase inhibitor that harbors three point interactive sites. The derivative 26d (AKP-001) shows excellent p38 MAP kinase inhibitory activity and a high selectivity for various kinases. Its rapid metabolism has been confirmed in rats. Moreover, 26d has been shown to be effective in animal models of inflammatory bowel disease.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.045

文献信息

• Treating agent of inflammatory bowel disease
  申请人：Hasumi Koichi

  公开号：US20090192164A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention discloses treating agents of inflammatory bowel disease, which contain p38MAPkinase inhibitor having properties of antedrug as the active ingredient.

  本发明揭示了治疗炎症性肠病的治疗剂，其包含具有抗药性质的p38MAPkinase抑制剂作为活性成分。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1188754B1

  公开（公告）日：2005-06-01