4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile | 141377-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile；4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile；4-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 141377-52-8；134518-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: AKSIKRHCOANDBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (RS)-3-苯基丙醛氰醇
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化镁催化醛酮氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。

  DOI：

  10.1080/00397910802238791
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三甲基氰硅烷 在 2-methyl-propan-2-ol; lanthanum tri-tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  稀土金属醇盐的基本性质。在催化碳-碳键形成反应和催化不对称硝基醛醇反应中的应用

  摘要：

  在最近的一篇论文中，作者报告说 Zr(Ot-Bu){sub 4} 是有机合成中一种高效且方便的碱性试剂。然而，所有检查的反应都是用化学计量的试剂进行的。作者设想，由于稀土元素的电离势较低（约 5.4-6.4 eV）和较低的电负性（1.1-1.3），稀土金属醇盐将是比第 4 族金属醇盐更强的碱；因此，预计稀土金属醇盐在有机合成中的催化用途。尽管在过去的 30 年里已经制备了多种稀土金属醇盐，但据作者所知，关于稀土金属醇盐的碱度的报道很少。在此处，

  DOI：

  10.1021/ja00037a068

文献信息

• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• Lewis Base Catalyzed Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo060153q

  日期：2006.5.1

  the addition of TMSCN to the aldehydes. Among them, phosphines and amines were the most efficient catalysts. In addition, several chiral amines and phosphines were examined in a catalytic, asymmetric addition of TMSCN to benzaldehyde albeit with low enantioselectivity. A mechanistic study revealed that the reaction was first order in aldehyde, first order in Lewis base, and zeroth order in TMSCN, suggesting

  发现多种非手性路易斯碱可催化将TMSCN加成至醛中。其中，膦和胺是最有效的催化剂。此外，尽管对映体选择性低，但还是在催化，不对称地将TMSCN加到苯甲醛中，研究了几种手性胺和膦。机理研究表明，该反应在醛中为第一级，在路易斯碱中为第一级，在TMCSN中为零级，表明TMSCN的复合物形成和复合物i的路易斯碱形成。然而，该催化过程至少存在两种​​可能的情况，并且鉴于观察到的低选择性，尚不清楚哪种机理起作用。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones
  作者：Satoru Matsukawa、Izumi Sekine、Ayumi Iitsuka

  DOI：10.3390/molecules14093353

  日期：——

  A variety of aldehydes and ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in good to excellent yields in the presence of 1-5 mol% of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP). Cyanohydrin carbonates were also readily prepared using 5-10 mol% of TTMPP as an organocatalyst.

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。
• Hydroxynitrile Lyase Isozymes from<i>Prunus communis</i>: Identification, Characterization and Synthetic Applications
  作者：Yu-Cong Zheng、Jian-He Xu、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601332

  日期：2017.4.3

  communis) have been applied to catalyze the asymmetric synthesis of (R)‐4‐methylsulfanylmandelonitrile, a key building block of thiamphenicol and florfenicol. Here, four hydroxynitrile lyase (HNL) isozymes from Badamu were cloned and heterologously expressed in Pichia pastoris. The biochemical properties and catalytic performances of these isozymes were comprehensively explored to evaluate their efficiency

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。