3-hydroxy-5-phenylpentanethioic acid S-benzyl ester | 504414-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-5-phenylpentanethioic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• CAS: 504414-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: IJQCVHRYOYSGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-phenylpentanethioic acid S-benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-Methoxymethoxy-5-phenyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis

  摘要：

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.

  DOI：

  10.1021/ja029452x
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 S-benzyl hydrogen thiomalonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 (2R,3R)-tartaric acid-derived bis-benzimidazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-hydroxy-5-phenylpentanethioic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫酯与醛之间的铜（II）催化的对映选择性羟醛缩合

  摘要：

  当在催化量的铜（II）盐，对映纯，酒石酸的存在下进行反应时，丙二酸半硫酯向醛中温和，脱羧，醛醇型加成反应的对映选择性高达39％。酸衍生的双苯并咪唑和非手性碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.089

文献信息

• An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis
  作者：Gojko Lalic、Allen D. Aloise、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja029452x

  日期：2003.3.1

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.
• Cu(II)-catalyzed enantioselective aldol condensation between malonic acid hemithioesters and aldehydes
  作者：Simonetta Orlandi、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.089

  日期：2004.2

  A mild, decarboxylative, aldol-type addition of malonic acid hemithioesters to aldehydes has been shown to occur with up to 39% enantioselectivity when the reaction was carried out in the presence of catalytic amounts of a Cu(II) salt, an enantiopure, tartaric acid-derived bis-benzimidazole and an achiral base.

  当在催化量的铜（II）盐，对映纯，酒石酸的存在下进行反应时，丙二酸半硫酯向醛中温和，脱羧，醛醇型加成反应的对映选择性高达39％。酸衍生的双苯并咪唑和非手性碱。