(S)-(+)-2-ethyl-3-[4-methoxy-3-[N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamoyl]phenyl]propanoic acid | 311769-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-ethyl-3-[4-methoxy-3-[N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamoyl]phenyl]propanoic acid
• 英文别名: KCL；(S)-2-ethyl-3-(4-methoxy-3-(N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)carbamoyl)phenyl)propanoic acid；Benzenepropanoic acid, alpha-ethyl-4-methoxy-3-((((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)amino)carbonyl)-, (alphaS)-；(2S)-2-[[4-methoxy-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylcarbamoyl]phenyl]methyl]butanoic acid
• CAS: 311769-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 409.405
• InChiKey: YSFRXMSOTXOZQZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、353.0 kPa 条件下， 反应 19.92h， 生成 (S)-(+)-2-ethyl-3-[4-methoxy-3-[N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamoyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体激活剂。发现有效的人过氧化物酶体增殖物激活受体α亚型选择性激活剂。

  摘要：

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jm0205144

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of (S)-2-ethylphenylpropanoic acid derivative, a selective agonist for human peroxisome proliferator-activated receptor alpha
  作者：Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00375-x

  日期：2002.8

  An optically active phenylpropanoic acid derivative, a selective agonist for human peroxisome proliferator-activated receptor alpha, was efficiently prepared in high optical purity by using Evans chiral oxazolidinone technique as a key step.

  通过使用Evans手性恶唑烷酮技术作为关键步骤，可以高光学纯度有效地制备光学活性的苯基丙酸衍生物，它是人过氧化物酶体增殖物激活的受体α的选择性激动剂。
• Diabetes and metabolic syndrome treatment with a novel dual modulator of soluble epoxide hydrolase and peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：The Medical College of Wisconsin, Inc.

  公开号：US10927069B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  N-benzylbenzamides that act as dual soluble soluble epoxide hydrolase (sEH)/peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) modulators and are useful as medications in the treatment of Metabolic Syndrome (MetS) cluster diseases, including diabetes. Methods of making and using the same are further provided.

  N-苄基苯甲酰胺作为双重可溶性环氧化物水解酶（sEH）/过氧化物酶体增殖激活受体γ（PPARγ）调节剂，可作为治疗代谢综合征（MetS）类疾病（包括糖尿病）的药物。此外，还提供了制造和使用这些药物的方法。
• SUBSTITUTED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS TO HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR ALPHA(PPAR)
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1184366B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• Enantio-dependent binding and transactivation of optically active phenylpropanoic acid derivatives at human peroxisome proliferator-activated receptor alpha
  作者：Hiroyuki Miyachi、Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Masahiro Suzuki、Koji Murakami、Katsuya Awano

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00732-6

  日期：2002.2

  Optically active phenylpropanoic acid derivatives [(S)-5. and (R)-5] were prepared, and their affinities for peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)alpha and PPARgamma were evaluated. Binding assay and cell-based reporter assay indicated that the activity of these compounds is enantio-dependent, and resides exclusively on the (S)-isomer. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diabetes and Metabolic Syndrome Treatment with a Novel Dual Modulator of Soluble Epoxide Hydrolase and Peroxisome Proliferator-Activated Receptors
  申请人：The Medical College of Wisconsin, Inc.

  公开号：US20210238125A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  N-benzylbenzamides that act as dual soluble epoxide hydrolase (sEH)/peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) modulators and are useful as medications in the treatment of Metabolic Syndrome (MetS) cluster diseases, including diabetes. Methods of making and using the same are further provided.