benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate | 311771-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate
• 英文别名: benzyl 5-(bromomethyl)-2-methoxybenzoate
• CAS: 311771-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: KHBQVZCLLVNSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-benzyl]-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的苯基丙酸衍生物作为人过氧化物酶体增殖物激活的受体α/δ双重激动剂。

  摘要：

  制备了一系列苯丙酸作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α和δ的候选双重激动剂。结构-活性关系研究表明，接头部分的形状和苯环远端的取代基的性质在确定PPAR亚型反式激活的效能和选择性方面起着关键作用。光学活性的α-乙基苯基丙酸衍生物被鉴定为有效的人PPARα和δ双激动剂，具有治疗代谢综合征的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 5-bromomethyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS TO HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR ALPHA(PPAR)

  摘要：

  公开号：

  EP1184366B1

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Substituted Phenylpropanoic Acid Derivatives as Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor Activators. Discovery of Potent and Human Peroxisome Proliferator Activated Receptor α Subtype-Selective Activators
  作者：Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Tomohiro Ide、Masaki Tsunoda、Masahiro Suzuki、Hideharu Uchiki、Koji Murakami、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1021/jm0205144

  日期：2003.8.1

  Substituted phenylpropanoic acid derivatives were prepared as part of a search for subtype-selective human peroxisome proliferator activated receptor alpha (PPARalpha) activators. Structure-activity relationship studies indicated that the nature and the stereochemistry of the substituent at the alpha-position of the head part containing the carboxyl group, the distance between the carboxyl group and

  制备取代的苯基丙酸衍生物，作为寻找亚型选择性人过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激活剂的一部分。构效关系研究表明，取代基在含有羧基的头部的α位，羧基与中心苯环之间的距离，中心苯环与苯环之间的连接基团的位置和立体化学特征。远端苯环和分子远端疏水尾部的取代基在确定PPAR亚型反式激活的效力和选择性中都起着关键作用。这项研究已导致鉴定出有效和人源的PPARalpha选择性旋光性α-烷基苯基丙酸衍生物，
• Efficient asymmetric synthesis of (S)-2-ethylphenylpropanoic acid derivative, a selective agonist for human peroxisome proliferator-activated receptor alpha
  作者：Masahiro Nomura、Takahiro Tanase、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00375-x

  日期：2002.8

  An optically active phenylpropanoic acid derivative, a selective agonist for human peroxisome proliferator-activated receptor alpha, was efficiently prepared in high optical purity by using Evans chiral oxazolidinone technique as a key step.

  通过使用Evans手性恶唑烷酮技术作为关键步骤，可以高光学纯度有效地制备光学活性的苯基丙酸衍生物，它是人过氧化物酶体增殖物激活的受体α的选择性激动剂。
• Substituted phenylpropionic acid derivatives as agonists to human peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) &agr;
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06506797B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  The invention provides novel substituted phenylpropanoic acid derivatives that activate by binding to receptor as ligands of human peroxisome preliferant-activated receptor &agr; (PPAR&agr;), and exhibit potent decreasing action on lipids in blood (cholesterol and triglyceride). It relates to a substituted phenylpropanoic acid derivatives represented by a general formula (1), their pharmaceutically acceptable salts and their hydrates, and processes for preparing them.

  本发明提供了一种新型的取代苯丙酸衍生物，它们通过结合人类过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARα）的配体激活，并表现出对血液中脂质（胆固醇和甘油三酯）的强效降低作用。本发明涉及一种由通式（1）表示的取代苯丙酸衍生物，其药学上可接受的盐和水合物以及其制备方法。
• US6506797B1
  申请人：——

  公开号：US6506797B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• SUBSTITUTED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS TO HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR ALPHA(PPAR)
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1184366B1

  公开（公告）日：2005-02-09