3'-methoxyflavone-8-carboxylic acid | 92606-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-methoxyflavone-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxylic acid；2-(3-Methoxyphenyl)-4-oxochromene-8-carboxylic acid
• CAS: 92606-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: PEQFPKTWGDJTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methoxyflavone-8-carboxylic acid chloride 、 3'-methoxyflavone-8-carboxylic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-Diethylaminoethyl)-3'-methoxyflavone-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted flavone-8-carboxamides

  摘要：

  式(I)所表示的N-取代黄酮-8-甲酰胺衍生物，其中R1表示氢原子、甲基或乙基，R2表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤素原子或硝基，R3表示氢原子或低级烷基，k表示0、1、2或3，m表示0或1；X和Y必须不同，表示氢原子或甲基。A表示具有式(II)的氨基，其中，R4和R5可以相同或不同，表示低级烷基或与氮原子一起形成的有或无氧原子的环状氨基，R6表示低级烷基，n表示2或3。这些衍生物以及含有它们的药物组合物和使用它们的治疗方法被公开。N-取代黄酮-8-甲酰胺衍生物作为治疗尿潴留的药物是有用的。

  公开号：

  US04525356A1

文献信息

• ANILIDE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0649410A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US4525356A
  申请人：——

  公开号：US4525356A

  公开（公告）日：1985-06-25
• US5663179A
  申请人：——

  公开号：US5663179A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] ANILIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ANILIDE
  申请人：LABORATOIRES GLAXO S.A.

  公开号：WO1994001408A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) Compounds are described of general formula (I) and salts and solvates thereof, including physiologically acceptable salts and solvates thereof, in which: Z represents either Het, (a), or (b); Het represents an optionally substituted bicyclic or tricyclic ring selected from quinolin-4-yl, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, quinolin-3-yl, quinolin-2-yl, quinoxalin-2-yl, naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl, indol-2-yl, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl, phenazin-1-yl and phenothiazin-1-yl or an aryl substituted monocyclic ring selected from 2-aryl-4-thiazolyl, 2-aryl-5-thiazolyl, 5-aryl-2-thienyl, 2-aryl-4-triazolyl and 1-aryl-4-pyrazolyl where aryl represents a phenyl or pyridyl ring optionally substituted by a halogen atom or a trifluoromethyl, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy group. The above-mentioned bicyclic or tricyclic rings may be unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy. Quinolin-4-yl rings may also be substituted in the ring 2 position by phenyl or phenyl substituted by C1-4 alkoxy. Indol-2-yl rings may also be substituted in the ring 3 position by benzoyl; R8 represents a hydrogen or halogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, amino or nitro group; p represent 1; or when R8 represents C1-4 alkoxy p may also represent 2 or 3; R9 represents a hydrogen or halogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or C1-4 alkylthio group; R10 and R11 may each represent a hydrogen atom or together form a bond or a linking atom selected from -O- or -S-; and X represents an oxygen atom or NR?12? (where R12 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group). The novel compounds of formula (I) can sensitize multi-drug resistant cancer cells to chemotherapeutic agents and may be formulated for use in therapy, particularly to improve or increase the efficacy of an anti-tumour drug.(FR) L'invention concerne les composés de la formule générale (I) et les sels et solvates de ceux-ci, en particulier ceux acceptables sur le plan physiologique. Dans cette formule, Z représente soit Het, soit (a), soit (b); Het représente un noyau bicyclique ou tricyclique, le cas échéant substitué, choisi parmi les groupes quinoline-4-yle, isoquinoline-1-yle, isoquinoline-3-yle, quinoline-3-yle, quinoline-2-yle, quinoxaline-2-yle, naphtalène-1-yle, naphtalène-2-yle, indol-2-yle, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yle, phénazine-1-yle et phénothiazine-1-yle ou un noyau aromatique monocyclique aryle substitué, choisi parmi les groupes 2-aryl-4-thiazolyle, 2-aryl-5-thiazolyle, 5-aryl-2-thiényle, 2-aryl-4-triazolyle et 1-aryl-4-pyrazolyle, où 'aryl' indique un noyau phényle ou pyridyle, le cas échéant substitué par un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle, alkyle C1-C4 ou alcoxy C1-C4. Les noyaux bicycliques ou tricycliques susmentionnés peuvent être non substitués ou substitués par un, deux ou trois groupes choisis parmi les groupes alkyle C1-C4 et alcoxy C1-C4. Les noyaux quinoline-4-yle peuvent également être substitués dans le noyau en position 2 par un phényle ou un phényle portant un substituant alcoxy C1-C4. Les noyaux indol-2-yle peuvent également être substitués sur le noyau en position 3 avec un benzoyle; R8 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, alkylthio C1-C4, amino ou nitro; p représente 1; ou lorsque R8 représente un alcoxy C1-C4, p peut également représenter 2 ou 3; R9 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, ou alkylthio C1-C4; R10 et R11 peuvent représenter chacun un atome d'hydrogène ou former ensemble une liaison ou un atome de connexion choisi parmi -O- ou -S-; et X représente un atome d'oxygène ou un groupe NR12 (où R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4. Les nouveaux composés de la formule (I) peuvent sensibiliser des cellules cancéreuses, présentant une résistance multiple aux agents chimiothérapiques et ils peuvent être utilisés en thérapie en particulier pour améliorer ou augmenter l'efficacité de médicaments anticancéreux.
• N-substituted flavone-8-carboxamides
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525356A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  Derivatives of N-substituted flavone-8-carboxamides represented by general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom or a nitro group, R.sub.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, k represents 0, 1, 2, or 3, m represents 0 or 1; X and Y, which must be different, represent a hydrogen atom or methyl group. A represents an amino group having the formula ##STR2## wherein, R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, represent a lower alkyl group or a cyclic amino group together with the nitrogen atom and with or without an oxygen atom, R.sub.6 represents a lower alkyl group and n represents 2 or 3, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions thereof and method of treating therewith. The N-substituted flavone-8-carboxamides derivatives are useful as agents for treatment of dysurea.

  式(I)所表示的N-取代黄酮-8-甲酰胺衍生物，其中R1表示氢原子、甲基或乙基，R2表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、卤素原子或硝基，R3表示氢原子或低级烷基，k表示0、1、2或3，m表示0或1；X和Y必须不同，表示氢原子或甲基。A表示具有式(II)的氨基，其中，R4和R5可以相同或不同，表示低级烷基或与氮原子一起形成的有或无氧原子的环状氨基，R6表示低级烷基，n表示2或3。这些衍生物以及含有它们的药物组合物和使用它们的治疗方法被公开。N-取代黄酮-8-甲酰胺衍生物作为治疗尿潴留的药物是有用的。