2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 | 41873-61-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯
• 中文别名: (2-甲酰基苯氧基)醋酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2-formylphenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-formylphenoxy)acetate；2-formylphenoxyacetic acid ethyl ester
• CAS: 41873-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00052131
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YVWJJQUUORDFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47°C
• 沸点：
  195-197 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以83 %的产率得到2-甲酰苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酸腙作为芬那酯等排体：合成、表征、分子对接、动力学和计算机 ADME、体外抗炎和抗癌活性研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了20种新的邻氨基苯甲酸腙6 – 9 ( a – e )，并通过傅里叶变换红外(FT-IR)、核磁共振( 1 H-NMR – 13 C-NMR)表征了它们的结构，和高分辨率质谱（HR-MS）。评价了化合物对COX-II的抑制作用。化合物的IC 50值在 >200–0.32 μM 范围内，化合物6e、8d、8e、9b、9c和9e被确定为最有效的抑制剂。研究了最有效的化合物对人肝母细胞瘤 (Hep-G2) 和人健康胚胎肾 (Hek-293) 细胞系的细胞毒性作用。使用阿霉素（IC 50：Hep-G2 为 8.68±0.16 μM，Hek-293 为 55.29±0.56 μM）作为标准品。8e是最活跃的化合物，对 Hep-G2 的IC 50较低 (4.80±0.04 μM)，对 Hek-293 的 IC 50 较高 (159.30±3.12)，且选择性较高 (33.15)。最

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300773
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅法合成芳基3,3'-双（吲哚基）甲烷，并对其光谱特征，DPPH自由基清除，抗微生物，细胞毒性和抗结核活性进行研究。

  摘要：

  描述了由吲哚/ 2-甲基吲哚和甲酰基苯氧基脂族酸有效地一锅合成芳基-3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的方法。在碳酸钾明矾作为催化剂的存在下，同时实现了羧酸的酯化和芳族亲电取代反应。该催化剂可以被回收和再利用，而其催化活性没有实质损失，并且该方法可以应用于一系列紧密相关的底物。通过监测吸光度和最大荧光带，研究了化合物在基态和激发态的溶剂化特性。质子和非质子溶剂中的荧光研究是基于溶质-溶剂相互作用和取代基对这些分析的光物理过程的影响而合理化的。制备的化合物显示出对人类病原体的有效抗菌作用，对A431细胞系的细胞毒性和DPPH自由基清除作用。已经对这项工作中合成的一些化合物进行了单晶XRD研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.09.046

文献信息

• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• Synthesis of calix[4]crowns containing soft donor atoms and a study of their metal–cation binding properties: highly selective receptors for Cu²⁺
  作者：Muhammad Ashram

  DOI：10.1039/b205436a

  日期：——

  Two new calix[4]arenethiacrown derivatives 1 and 2 in the cone conformation were synthesized by two different pathways in good yield. Their complexation properties toward alkali, alkaline earth and transition metal cations were studied in acetonitrile at 298.15 K using a conductometric titration technique. The selectivity for Cu2+ over other cations with these novel ligands was excellent.

  合成了两种新的钙克斯[4]芳烃硫冠衍生物1和2，均为锥形构象，并且通过两种不同的方法获得了良好的产率。利用电导滴定技术，在298.15 K的乙腈中研究了它们对碱金属、碱土金属和过渡金属阳离子的络合特性。这些新型配体对Cu²⁺相对于其他阳离子的选择性表现优异。
• [EN] HEMIAMINAL-TAG FOR PROTEIN LABELING AND PURIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTE HÉMIAMINAL POUR LE MARQUAGE ET LA PURIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2018104962A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention pertains to the synthesis, isolation, and characterization of hemiaminal for selective labeling of peptides, proteins, antibodies, and organic fragments with -C(=0) CH2NH2 and derivatives with -CH2NH2 group over -C(=0) CHRNH2 group (where R≠H). The invention also pertains to the method of single-site immobilization of proteins through N-terminus Gly on solid phase. The invention includes late-stage tagging of N-terminus Gly with an affinity tag, 19F NMR probe, and a fluorophore and a method for metal-free protein purification and isolation of analytically pure proteins.

  该发明涉及半胺的合成、分离和表征，用于选择性标记肽、蛋白质、抗体和有机片段，其中含有-C(=0) CH2NH2和-C(=0) CH2NH2基团的衍生物，而不是含有-CH2NH2基团的-C(=0) CHRNH2基团（其中R≠H）。该发明还涉及通过N-末端甘氨酸在固相上进行单位点固定蛋白质的方法。该发明包括将N-末端甘氨酸进行末端标记，使用亲和标记、19F核磁共振探针和荧光团，并提供一种无金属蛋白质纯化和分离的方法，以获得分析纯度的蛋白质。
• A Membrane Protein Model: Polypeptides with Four<i>α</i>-Helix Bundle Structure on 5,10,15,20-Tetrakis[2-(carboxymethoxy)phenyl]porphyrin
  作者：Toru Arai、Keisuke Kobata、Hisakazu Mihara、Tsutomu Fujimoto、Norikazu Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.68.1989

  日期：1995.7

  A novel template for the polypeptide–porphyrin hybrid, 5,10,15,20-tetrakis[2-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]porphyrin (2) was synthesized in 17% yield. Four protected carboxyl groups are installed in 2 at the ortho-phenyl groups as the anchoring points, to which the N-termini of the polypeptides can be linked after the hydrolysis. Thus, 2 is a new analog of the porphyrin template tetrakis[2-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin. The atropisomerization of 2 was much more rapid than that of tetrakis[2-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin: At 353 K, 2 reached their equilibrium within 15 min. Such atropisomeric flexibility of 2 allows the self-organization of the α-helical peptide segments which are connected to 2. After the hydrolyses of the ethyl ester groups of 2, four α-helical 21-peptides, H–(–Gln–Leu–Leu–Gln–Ala–Leu–Ala–)3–NHCH2CH2OH were combined through the amide bonds to yield a new polypeptide–porphyrin hybrid (12). The polypeptide moieties of 12 showed typical α-helix profiles on circular dichroism measurements in methanol–water (3/1, v/v) and in Tris·HCl buffer solution. Thus, the four α-helix polypeptides are considered to fold into a bundle structure on the porphyrin template through the hydrophobic interaction. The circular dichroism spectrum of 12 in methanol showed an induced Cotton effect at the porphyrin region, and the CD band was symmetrically split. The hybrid (12) was also successfully incorporated into the egg yolk lecithin membrane almost quantitatively. When the molar ratio of egg yolk lecithin/12 was 500/1, the α-helix structure of the peptide segments in 12 was completely retained in the vesicles.

  合成了一种新的多肽-卟啉杂化物模板, 5,10,15,20-四[2-(乙氧羰基甲氧基)苯基]卟吩(2),产率为17%。2在邻位苯环基团上装有四个保护羧基作为锚点,在水解后多肽N端可与之相连,因而, 2是一种新的卟啉模板类似物,即四[2-(甲氧羰基)苯基]卟啉。2的轴向旋转异构化比四[2-(甲氧羰基)苯基]卟啉快得多,在353 K温度下2可在15分钟之内达到平衡。这种2的旋转异构的柔性使得连接到2上的α-螺旋多肽片段能够自发地排列。在水解乙酯基团后,四个α-螺旋21肽H-(Gln-Leu-Leu-Gln-Ala-Leu-Ala)3-NHCH2CH2OH通过酰胺键缩合生成新的多肽-卟啉杂化物(12)。12的多肽部在甲醇-水(3/1,体积比)和Tris·HCl缓冲溶液中的圆二色测试显示出典型的α-螺旋轮廓。因而,认为这四种α-螺旋多肽是通过疏水作用折叠成束状结构的卟啉模板。12在甲醇中的圆二色光谱在卟啉区域显示出一个诱导的Cotton效应,并且CD被对称地裂分。杂化物(12)也能够定量地掺入蛋黄卵磷脂膜中。当卵磷脂/12的摩尔比为500/1时,12中的多肽片段的α-螺旋结构能够在小泡中保持不变。