ethyl 2-chloromethylphenoxyacetate | 111080-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloromethylphenoxyacetate
• 英文别名: o-(ethoxycarbonylmethoxy)benzyl chloride；Ethyl 2-[2-(chloromethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 111080-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: QRAFMRCXZGCZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloromethylphenoxyacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯并二氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实用合成：2,3-二氢苯并呋喃的一般路线

  摘要：

  据报道，分五个步骤进行了2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实际合成，总收率约为40％。该方法为2-取代-2,3-二氢苯并呋喃提供了一条有用的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240236
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl 2-chloromethylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实用合成：2,3-二氢苯并呋喃的一般路线

  摘要：

  据报道，分五个步骤进行了2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实际合成，总收率约为40％。该方法为2-取代-2,3-二氢苯并呋喃提供了一条有用的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240236

文献信息

• Synthesis of calix[4]crowns containing soft donor atoms and a study of their metal–cation binding properties: highly selective receptors for Cu²⁺
  作者：Muhammad Ashram

  DOI：10.1039/b205436a

  日期：——

  Two new calix[4]arenethiacrown derivatives 1 and 2 in the cone conformation were synthesized by two different pathways in good yield. Their complexation properties toward alkali, alkaline earth and transition metal cations were studied in acetonitrile at 298.15 K using a conductometric titration technique. The selectivity for Cu2+ over other cations with these novel ligands was excellent.

  合成了两种新的钙克斯[4]芳烃硫冠衍生物1和2，均为锥形构象，并且通过两种不同的方法获得了良好的产率。利用电导滴定技术，在298.15 K的乙腈中研究了它们对碱金属、碱土金属和过渡金属阳离子的络合特性。这些新型配体对Cu²⁺相对于其他阳离子的选择性表现优异。
• Synthesis of thiadiamidocrown ethers and a thermodynamic study of their complexation with some metal ions using DFT calculations and conductometric method in acetonitrile
  作者：Muhammad Ashram、Shehadeh A. Mizyed、Abdel Monem Rawashdeh、Mohammad R. Al-Rbaihat

  DOI：10.1080/17415993.2023.2202797

  日期：2023.9.3

  salts solutions, ⋀, was found to decrease upon addition of crown ethers solutions and tend to level off near the mole ratios [L]T/[M]T of unity. The ΔH° and ΔS° values for the complexation reactions were evaluated from the slopes and intercepts of the van't Hoff plots, respectively. The results show that the stability constants of Pb2+ complexes at 25 °C vary as: 5 > 4 > 2 > 1 while the stability constants

  合成了三种新的噻二酰胺冠醚1-3 ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱进行了表征。化合物1-5与金属阳离子(M n+ )络合的热力学研究；Pb 2+与1、2、4和5；Ag +与1、2和3以及 Hg 2+与2在乙腈中，使用电导技术在 288-308 K 下进行。发现金属盐溶液的摩尔电导率⋀随着添加冠醚溶液而降低，并且趋于在摩尔比[L] T /[M] T附近趋于稳定。络合反应的 ΔH° 和 ΔS° 值分别根据范特霍夫图的斜率和截距进行评估。结果表明，25℃时Pb 2+配合物的稳定常数为： 5 > 4 > 2 > 1 ，Ag +配合物的稳定常数为：3 > 2 >1 . 所有复合物的 ΔG° 值均具有负值，表明复合物自发形成过程。在上述系统上进行的 DFT 理论计算得出的结果支持大多数情况下的实验结果。
• EDWARDS C. R.; READHEAD M. J.; TWEDDLE N. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 495-496
  作者：EDWARDS C. R.、 READHEAD M. J.、 TWEDDLE N. J.

  DOI：——

  日期：——