环戊二烯并[b]吡咯-1(2H)-胺,六氢-2-(甲氧基甲基)-,(2S,3aS,6aS)-(9CI) | 90074-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环戊二烯并[b]吡咯-1(2H)-胺,六氢-2-(甲氧基甲基)-,(2S,3aS,6aS)-(9CI)
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethyloxy)benzamide
• 英文别名: (2-carbamoyl-phenoxy)-acetic acid ethyl ester；(2-Carbamoyl-phenoxy)-essigsaeure-aethylester；2-Aethoxycarbonylmethoxy-benzamid；Salicylamid-O-essigsaeureaethylester；Ethyl 2-(2-carbamoylphenoxy)acetate
• CAS: 90074-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00218948
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JNAVYPFPSYGEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  369.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯并[b]吡咯-1(2H)-胺,六氢-2-(甲氧基甲基)-,(2S,3aS,6aS)-(9CI) 在 alkaline solution 作用下， 生成 2-氨基甲酰苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Zofin; Tschchikowadse, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 potassium bromate 、 草酰氯 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 环戊二烯并[b]吡咯-1(2H)-胺,六氢-2-(甲氧基甲基)-,(2S,3aS,6aS)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Amalendu; Adak, Mohini Mohan; Das, Sankar, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 1, p. 34 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. 19. 1-Phenyl-2-[[(substituted-amido)alkyl]amino]ethanols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00176a002

  日期：1980.2

  series of derivatives of 1-phenyl-2-[[(substituted amido)alkyl]amino]ethanols is described. The compounds were investigated for beta-adrenoceptor blocking properties, and many showed a surprising degree of potency and beta 1-cardioselectivity when tested in vivo in anesthetized cats. The structure-activity relationships shown by this series of compounds are discussed and related to known beta-adrenergic

  描述了1-苯基-2-[[（取代的酰胺基烷基）氨基]氨基]乙醇的一系列衍生物的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性，当在麻醉的猫体内进行测试时，许多化合物显示出令人惊讶的效力和β1-心脏选择性。讨论了这一系列化合物显示的结构活性关系，并与已知的β-肾上腺素能阻断剂有关。
• Synthesis, SAR studies, and evaluation of 1,4-benzoxazepine derivatives as selective 5-HT1A receptor agonists with neuroprotective effect: Discovery of Piclozotan
  作者：Katsuhide Kamei、Noriko Maeda、Kayoko Nomura、Makoto Shibata、Ryoko Katsuragi-Ogino、Makoto Koyama、Mika Nakajima、Teruyoshi Inoue、Tomochika Ohno、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.046

  日期：2006.3

  A new series of 1,4-benzoxazepine derivatives was designed, synthesized, and evaluated for binding to 5-HT1A receptor and cerebral anti-ischemic effect. A lot of compounds exhibited nanomolar affinity for 5-HT1A receptor with good selectivity over both dopamine D, and alpha(1)-adrenergic receptors. Among these compounds, 3-chloro-4-[4-[4-(2-pyridinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-y]butyl]-1, 4-benzoxazepin-5(4H)-one (50: SUN N4057 (Piclozotan) as 2HCl salt) showed remarkable neuroprotective activity in a transient middle cerebral artery occlusion (t-MCAO) model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New 5-HT1A receptor agonists possessing 1,4-Benzoxazepine scaffold exhibit highly potent anti-ischemic effects
  作者：Katsuhide Kamei、Noriko Maeda、Ryoko Ogino、Makoto Koyama、Mika Nakajima、Toshio Tatsuoka、Tomochika Ohno、Teruyoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00008-7

  日期：2001.2

  A series of new 3-substituted-4-(4-aminobutyl)-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one derivatives (1-5) which showed a very high affinity for 5-HT1A receptor with good selectivity over dopamine D-2 receptor was synthesized. Among these compounds, 3-chloro4-[4-[4-(2-pyridinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]butyl]-1,4-benzoxazepin-5(4H)-one (5. SUN N4057) exhibited remarkable neuroprotective activity in a transient middle cerebral artery occlusion (t-MCAO) model. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Grinberg, 1940, # 6, p. 12,15
  作者：Grinberg

  DOI：——

  日期：——
• OSMAN, A. N.;EL-ENANI, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1981, 22, N 1-4, 1-7
  作者：OSMAN, A. N.、EL-ENANI, M. M.

  DOI：——

  日期：——