(1RS,5RS,6RS)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 114838-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: cis-2,3-epoxy-4-hydroxycyclohexan-1-one；(1S,5S,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 114838-43-6；114924-30-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GGUBKHGOYASTSS-ZXEDONINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5RS,6RS)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a039
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 高氯酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1RS,5RS,6RS)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  链霉内酰胺恶唑类似物的合成

  摘要：

  链霉内酰胺是链丝菌素抗生素的氨基酸成分，通过靶向细菌核糖体抑制蛋白质合成，但由于天然产物中氨基咪唑支架的碱性而具有毒性。在链霉烷结构的基础上，我们设计并合成了具有六元和七元内酰胺环的恶唑类似物作为 RNA 靶向配体的构建块。这些类似物受益于刚性非平面杂环系统内的氢键供体和受体的密集网络，该系统已减弱碱性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300943

文献信息

• Synthesis of a family of epoxyvinyltriflate stereotetrads from 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  作者：J.B. Evarts、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00344-5

  日期：1999.4

  4-Hydroxy cylohex-2-en-1-one can be converted into a family of highly oxygenated cyclohexyl epoxyvinyltriflates by epoxidation, rearrangement, and epoxidation. Furthermore, double stereoselection via Jacobsen epoxidation enables synthesis of compounds such as 20a which were previously very difficult to prepare. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxazole Analogs of Streptolidine Lactam
  作者：Kevin D. Rynearson、Sanjay Dutta、Kiet Tran、Sergey M. Dibrov、Thomas Hermann

  DOI：10.1002/ejoc.201300943

  日期：2013.11

  The streptolidine lactam is an amino acid constituent of streptothricin antibiotics, which inhibit protein synthesis by targeting the bacterial ribosome but suffer from toxicity as a result of the basicity of the aminoimidazole scaffold in the natural products. On the basis of the streptolidine structure, we designed and synthesized oxazole analogs with six- and seven-membered lactam rings as building

  链霉内酰胺是链丝菌素抗生素的氨基酸成分，通过靶向细菌核糖体抑制蛋白质合成，但由于天然产物中氨基咪唑支架的碱性而具有毒性。在链霉烷结构的基础上，我们设计并合成了具有六元和七元内酰胺环的恶唑类似物作为 RNA 靶向配体的构建块。这些类似物受益于刚性非平面杂环系统内的氢键供体和受体的密集网络，该系统已减弱碱性。
• A new and stereospecific synthesis of cyclitols: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, and (1,3/2,4)-cyclohexanetetrols
  作者：Nihat Akbulut、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00249a039

  日期：1988.7