2-甲酰硒酚 | 25109-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲酰硒酚
• 中文别名: 硒基苯-2-碳醛
• 英文名称: selenophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formylselenophene；selenophene-2-carboxaldehyde；2-selenophenecarboxaldehyde；2-selenophene carbaldehyde；2-formyl-selenophen
• CAS: 25109-26-6
• 化学式: C₅H₄OSe
• 分子量: 159.046
• InChiKey: AGBORNIRMFZCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85°C/7mmHg(lit.)
• 密度：
  1.6688 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2912190090
• 储存条件：
  温度范围：0-10°C；请避免加热。

SDS

2-甲酰硒酚(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Formylselenophene (stabilized with HQ)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吸入或吞咽会中毒。
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
2-甲酰硒酚(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲酰硒酚(含稳定剂HQ)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25109-26-6
俗名： 2-Selenophenecarboxaldehyde (stabilized with HQ)
分子式： C5H4OSe

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
2-甲酰硒酚(含稳定剂HQ) 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
OSHA PEL(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 85 °C/0.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.67
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3440
正式运输名称： 硒化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰硒酚 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (1E,4E)-1,5-di(selenophen-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3155,3157; engl. Ausg. S. 3193, 3195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-甲酰硒酚
  参考文献：
  名称：

  （4,4-Difluoro-8-（C 4 H 3 X）-4-bora-3 a，4 a -diazas s- inindacene（）的“ 8-杂芳基效应”的晶体学，光物理，NMR光谱和反应活性表现。X = O，S，Se）（BODIPY）系统

  摘要：

  我们已合成和完全表征三种新型，但密切相关的，heterocyclically内消旋取代的（BODIPY）荧光团4,4-二氟-8-（C 4 H ^ 3 X）-4-硼杂3一个，4一-diaza-小号-indindene（X = O，2- / 3-furyl（7/10）; Se，2-selenenyl（9））通过使用2-D NMR（COSY，HSQC和HMBC），单晶X射线衍射，质谱，元素分析，紫外-可见光谱和荧光衰减寿命，用于与以前报道的噻吩基种类进行比较（X = S，2- / 3-噻吩基（8/11））。具体而言，7 -11在形式上因硫属元素（O，S或Se）或硫属元素的位置而异。固态比较显示出细微的结构差异所产生的主要影响，这有助于深入了解荧光晶体工程。对于2 -杂原子取代，增加分子量（7 < 8 < 9具有增加晶胞体积）相关，对于C更大的正交4 ħ 3 X基团，并且为Φ一个较低的值˚F。溶液

  DOI：

  10.1021/ic902467h

文献信息

• [EN] CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CHALCOGÉNOPYRYLIUM, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, NANOPARTICULES COMPOSITES LES COMPRENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2016081813A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of -H, Ci-s alkyl group, halo group, -CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.

  本公开提供了一种含硫代吡咯里翁化合物、包含该含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构，以及使用该化合物和/或复合纳米结构的方法。例如，在成像应用中使用包含含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构。本公开提供的含硫代吡咯里翁化合物具有以下结构，其中每个E在化合物中每次出现时，独立地带有电荷或呈中性，独立地选自S、Se、O或Te，其中至少一个E是S或Se；每个R1在化合物中每次出现时，独立地选自以下组：-H、C1-6烷基团、卤素基团、-CN、芳基团和杂芳基团，且相邻的R1基团可以结合形成C5-8芳基团；每个R2在化合物中每次出现时。
• 2, 5-SELENOPHENE DERIVATIVES AND 2, 5-TELLUROPHENE DERIVATIVES
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20100216986A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to 2,5-selenophene derivatives and 2,5-tellurophene derivatives, inter alia for use as components in liquid-crystal mixtures, and to liquid-crystal mixtures which comprise the compounds, and to liquid-crystal displays based on these mixtures. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds and to Se/Te-containing intermediates.

  这项发明涉及2,5-硒吡啶衍生物和2,5-碲吡啶衍生物，用作液晶混合物中的组分，以及包括这些化合物的液晶混合物，以及基于这些混合物的液晶显示器。此外，该发明还涉及制备这些化合物的过程以及含Se/Te的中间体。
• Influence of heteroaryl group on electrochemical and spectroscopic properties of conjugated polymers
  作者：P. Data、M. Lapkowski、R. Motyka、J. Suwinski

  DOI：10.1016/j.electacta.2012.08.020

  日期：2012.11

  During our search for novel conjugated compounds, novel monomers and their polymers with selenophene and tellurophene group were synthesized and characterized. Conjugated poly(p-phenylenevinylenes)s (PPV) derivatives attracted a large attention due to their photolouminescence properties. The stereocontrolled synthesis of 1,4-bis(2-(heteroar-2-yl) ethenyl)benzenes and 1,4-bis(heteroar-2-yl)benzenes

  在我们寻找新型共轭化合物的过程中，合成并表征了新型单体及其带有硒烯和碲烯基的聚合物。共轭聚（对亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物由于具有光致发光特性而备受关注。1,4-双（2-（杂芳基-2-基）乙烯基）苯和1,4-双（杂芳基-2-基）苯与碲，硒基，噻吩和呋喃类单体的立体控制合成已经成功执行。已经合成，电化学聚合和表征了八种对-亚苯基衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• Effect of S–Se Bioisosteric Exchange on Affinity and Intrinsic Efficacy of Novel N-acylhydrazone Derivatives at the Adenosine A2A Receptor
  作者：Júlia Galvez Bulhões Pedreira、Rafaela Ribeiro Silva、François G. Noël、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.3390/molecules26237364

  日期：——

  N-acylhydrazone (NAH) derivatives (3–8, 13, 14), analogues of the cardioactive compounds LASSBio-294 (1) and LASSBio-785 (2). NMR spectra analysis demonstrated a chemical shift variation of the iminic Csp2 of NAH S/Se-isosters, suggesting a stronger intramolecular chalcogen interaction for Se-derivatives. To investigate the pharmacological profile of these compounds at the adenosine A2A receptor (A2AR), we performed

  在这项工作中，我们评估了新型N-酰腙 (NAH) 衍生物 (NAH) 衍生物 ( 3 – 8 , 13 , 14 ) 的杂芳环中硫与硒的等排交换所促进的构象效应，该衍生物是心脏活性化合物 LASSBio-294 的类似物 ( 1 ) 和 LASSBio-785 ( 2 )。 NMR 谱分析表明 NAH S/Se 电子等排体的亚胺 C sp 2发生化学位移变化，表明 Se 衍生物具有更强的分子内硫族相互作用。为了研究这些化合物在腺苷 A 2A受体 (A 2A R) 上的药理学特征，我们进行了先前验证的功能结合测定。正如生物等排体所预期的那样，等排-S/Se 替代既不影响我们的 NAH 衍生物的亲和力，也不影响其内在功效 ( 1 – 8 )。然而， N-甲基化化合物 ( 2 , 6 – 8 ) 在 A 2A R 处呈现出弱的部分激动剂特征，这与非甲基化化合物 ( 1 , 3 – 5 ) 相反，

表征谱图