4-[3-oxo-1-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropyl]benzonitrile | 492433-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-oxo-1-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropyl]benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[3-oxo-1-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropyl]-
• CAS: 492433-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: DIRFYXGQMIODMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 4-溴苯腈 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到4-[3-oxo-1-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列：取代和退火吡啶的多组分方法

  摘要：

  退火（二氢吡啶、四氢喹啉、萘啶）和取代的吡啶可以通过偶联-异构化-烯胺加成-环缩合序列的贫电子（杂）芳基卤化物在连续的一锅四组分过程中以中等至良好的产率合成、末端炔丙醇、烯胺和氯化铵。在偶联异构化序列之后，Diels-Alder 反应与中间体查耳酮和烯胺的负电子需求提供环加合物 6，其通过 X 射线结构分析以及 1,5-二酮 4b 和 4g 明确表征 -相应的水解产物——以及吡啶衍生物 11e（二氢吡啶）、11i（四氢喹啉）、11o（萘啶）以及 14b 和 14c（烟酸乙酯）。此外，量子化学计算支持烯胺环加成的逐步性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400828

文献信息

• A novel four component one-pot access to pyrindines and tetrahydroquinolines
  作者：N.A.M Yehia、K Polborn、T J. J. Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01615-5

  日期：2002.9

  Dihydropyrindines and tetrahydroquinolines, i.e. cyclopentyl and cyclohexyl annealed pyridines, can be synthesized in good yields in a one-pot three-step four-component process by a coupling-isomerization-Stork-enamine alkylation-cyclocondensation sequence of an electron poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, a cyclic N-morpholino alkene and ammonium chloride. The structures of the 1,5-diketone 4d and the tetrahydroquinoline 5c were additionally supported by X-ray structure analyses. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.