2-甲酰胺基苯甲酸 | 3342-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰胺基苯甲酸
• 英文名称: N-formylanthranilic acid
• 英文别名: 2-(formylamino)benzoic acid；N-formyl anthranilic acid；N-formyl-anthranilic acid；2-formamidobenzoic acid；2-formylamino-benzoic acid；N-formyl-anthranilic acid
• CAS: 3342-77-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD00088808
• 分子量: 165.148
• InChiKey: LLLPDUXGHXIXIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163℃
• 沸点：
  423.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  125.7 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  室温密封保存于干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰胺基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Guilbaud-Criqui, A.; Moinet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 164 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酸甲酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 乙醛酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-甲酰胺基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Guilbaud-Criqui, A.; Moinet, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 164 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  原甲酸三乙酯 以 2-甲酰胺基苯甲酸 为溶剂， 生成 bis-4H-3,1-benzoxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same

  摘要：

  提供了3-哌啶基-4-酮喹唑啉衍生物，其化学式表示为(I)：其中R代表氨基或环氨基，如二苯并蒽，每个都被取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基等所取代，n为1至3的整数，R3和R4独立地表示氢原子、较低的烷基或类似物，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物(I)具有出色的MTP抑制活性。因此，这些化合物不仅抑制了是动脉粥样硬化疾病原因之一的LDL的形成，而且通过调节MTP活性，还可以调节血液中的甘油三酯、胆固醇和LDL等脂蛋白，并通过调节细胞脂质来调节细胞脂质。它们还可以作为新型的高脂血症或动脉粥样硬化疾病的预防或治疗药物。此外，它们还可以作为胰腺炎、肥胖症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗或预防药物。

  公开号：

  US06235730B1

文献信息

• Solvent- and catalyst-free <i>N</i>-formylations of amines at ambient condition: Exploring the usability of aromatic formates as <i>N</i>-formylating agents
  作者：Shaikh Batuta、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255334

  日期：2017.1.17

  and catalyst-free N-formylation protocol has been developed for amines (1s–21s) where aromatic formates (1r–6r) were used as the N-formylating agents. The amine substrates include both primary and secondary aromatic amines (1s–19s) as well as aliphatic amine (20s) and a primary amide (21s). Structures of both the aromatic formate and amine components strongly influenced the rate of the reaction and yield

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要
• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid Catalyzed N-Formylation of Amines by using Aqueous Formaldehyde
  作者：Nimesh Shah、Edmond Gravel、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201402225

  日期：2014.8

  of a variety of primary and secondary amines by using aqueous formaldehyde at room temperature in open air affords the corresponding formamides in excellent yield under the catalytic influence of a gold–carbon nanotube nanohybrid. The reaction is also marked by excellent chemoselectivity, low catalyst loading, and recyclability of the catalyst.

  在室温下，在空气中使用甲醛水溶液对各种伯胺和仲胺进行N-甲酰化，可以在金-碳纳米管纳米杂化物的催化作用下，以优异的收率提供相应的甲酰胺。该反应还以优异的化学选择性，低催化剂负载量和催化剂的可回收性为特征。

表征谱图