2-癸酸乙酯 | 123072-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl dec-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-decynoate；dec-2-ynoic acid ethyl ester；Dec-2-insaeure-aethylester
• CAS: 123072-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KJPRVLGAJQUBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸酸乙酯 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-乙基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Copper(II)-Catalyzed Boron Addition to Acetylenic Esters and Amides in Aqueous Media
  作者：Amanda K. Nelson、Cheryl L. Peck、Sean M. Rafferty、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00648

  日期：2016.5.20

  Aqueous conditions were developed for conducting an open-to-air, copper(II)-catalyzed addition of pinBBdan to alkynoates and alkynamides. The simple and mild β-borylation protocol proceeds in a remarkably chemo-, regio-, and stereoselective fashion to afford 1,8-diaminonaphthalene protected (Z)-β-boryl enoates and primary, secondary, and tertiary enamides in good to excellent yields. These reactions

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。
• Copper(II)-Catalyzed β-Borylation of Acetylenic Esters in Water
  作者：Webster Santos、Cheryl Peck、Joseph Calderone

  DOI：10.1055/s-0034-1380524

  日期：——

  presence of bis(pinacolato)diboron and catalytic amounts of both copper(II) and 4-picoline, substituted alkynoates undergo borylation in a regio-, stereo-, and chemoselective fashion. The reaction is performed under mild conditions using water as solvent and open to the atmosphere to exclusively afford (Z)-β-boryl-α,β-unsaturated esters. A method for the β-borylation of alkynoates has been developed

  摘要 已经开发了用于炔烃的β-硼酸酯化的方法。在双（频哪醇）二硼和催化量的铜（II）和4-甲基吡啶存在下，取代的炔酸以区域，立体和化学选择性方式进行硼酸酯化。该反应在温和的条件下使用水作为溶剂并在大气中进行，仅得到（Z）-β-硼基-α，β-不饱和酯。 已经开发了用于炔烃的β-硼酸酯化的方法。在双（频哪醇）二硼和催化量的铜（II）和4-甲基吡啶存在下，取代的炔酸以区域，立体和化学选择性方式进行硼酸酯化。该反应在温和的条件下使用水作为溶剂并在大气中进行，仅得到（Z）-β-硼基-α，β-不饱和酯。
• Metal-Free<i>meta</i>-Selective Alkyne Oxyarylation with Pyridine<i>N</i>-Oxides: Rapid Assembly of Metyrapone Analogues
  作者：Xiangyu Chen、Stefan A. Ruider、Rolf W. Hartmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201607988

  日期：2016.12.5

  An efficient metal‐free oxyarylation of electron‐poor alkynes with pyridine N‐oxides has been developed. This transformation affords meta‐substituted pyridines analogous to the drug metyrapone in high regioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations provided important insight into the mechanism. Evaluation of the inhibitory properties revealed the most active CYP11B1 inhibitor of these

  已经开发了一种高效的贫电子炔烃与吡啶N-氧化物的无金属氧合反应。这种转化提供了在药物上具有高区域选择性的，与药物甲吡酮类似的间位取代的吡啶。密度泛函理论（DFT）计算提供了对该机理的重要见解。抑制特性的评估表明，这些衍生物是最活跃的CYP11B1抑制剂，具有类似于甲吡酮的两位数纳摩尔抑制活性。
• Triple copper catalysis for the synthesis of vinyl triazoles
  作者：Lucas L. Baldassari、Eduardo A. Cechinatto、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/c9gc01066a

  日期：——

  Herein, we report our studies on the synthesis of vinyl 1,2,3-triazoles through a one-pot sequence, enabled by the same copper catalyst, of three different reactions: hydroboration involving an alkyne, azidation for a vinyl boronate and azide–alkyne cycloaddition.

  在这里，我们报告了我们对乙炔进行水硼烷化、乙烯硼酸酯进行叠氮化和叠氮-乙炔环加成的一锅法合成乙烯基1,2,3-三唑的研究。这一过程由同一铜催化剂实现。
• Preparation of α-Bromoacrylates: One-Pot Procedure for the Synthesis of Conjugated Acetylenic Carboxylates from Aldehydes with Ph₃P/Br₃CCO₂Et
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim、Dong Kang

  DOI：10.1055/s-2008-1032070

  日期：2008.2

  established the optimal conditions for the Wittig reaction for synthesizing α-bromoacrylates with a high selectivity, and developed a simple and efficient one-pot procedure for preparing various conjugated acetylenic carboxylates in moderate to high yields.

  我们已经建立了 Wittig 反应以高选择性合成 α-溴丙烯酸酯的最佳条件，并开发了一种简单高效的一锅法以中等至高收率制备各种共轭炔羧酸。