3-acetyl-3'-nitrobiphenyl | 371157-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-3'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(3'-nitrobiphenyl-3-yl)ethanone；1-[3-(3-Nitrophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 371157-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06803026
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HYDVJOOYBKWHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-氯苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-acetyl-3'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  仅具有PPh2部分的显着有效磷光体：四正取代的联芳基合成在Pd催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000723

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Decarboxylative Biaryl Synthesis from Aromatic Carboxylates and Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1021/ja8050926

  日期：2008.11.19

  10-phenanthroline, PdI2, and Tol-BINAP, for the first time allows the decarboxylative coupling of carboxylic acids with aryl triflates. In contrast to previous decarboxylative couplings that remained limited to certain activated carboxylates, e.g., ortho-substituted benzoates, this halide-free protocol is generally applicable to aromatic carboxylic acid salts regardless of their substitution pattern.

  由 Cu2O、1,10-菲咯啉、PdI2 和 Tol-BINAP 原位生成的新催化剂体系首次允许羧酸与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧偶联。与之前仍然仅限于某些活化的羧酸盐（例如邻位取代的苯甲酸盐）的脱羧偶联相比，这种不含卤化物的方案通常适用于芳香族羧酸盐，无论其取代模式如何。
• Palladium complexes of N,O‐bidentate ligands bearing N‐oxide units as simple and efficient catalysts for Suzuki–Miyaura reaction of aryl halides with arylboronic acids
  作者：Xuefeng Jia、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.7530

  日期：2024.7

  Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction is an important synthetic strategy for the synthesis of biaryl compounds. This work describes that palladium complexes with N,O-bidentate ligands bearing N-oxide units from cyclic secondary amines were used as highly efficient catalysts for Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with arylboronic acids. The reaction exhibited good functional group compatibility

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应是合成联芳基化合物的重要合成策略。这项工作描述了带有来自环状仲胺的N-氧化物单元的N,O-二齿配体的钯配合物被用作芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的高效催化剂。该反应表现出良好的官能团相容性、产率高、条件温和。更重要的是，这些N,O-配位钯配合物可以很容易地制备，并在很短的时间内对这种经典的C sp2 -C sp2 偶联反应表现出优异的催化性能。