2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one | 26307-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one；2-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 26307-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD27295597
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NCAKKWPJFKDSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Iridium-catalyzed selective α-methylation of ketones with methanol
  作者：Shinji Ogawa、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c3cc49626k

  日期：——

  Iridium-catalyzed selective α-dimethylation and α-methylation of ketones or phenylacetonitriles, using methanol as the methylating agent, were achieved.

  铱催化的选择性α-二甲基化和α-甲基化反应成功地在酮或苯乙腈中进行，甲醇作为甲基化试剂。
• Utilization of MeOH as a C1 Building Block in Tandem Three-Component Coupling Reaction
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Dibyajyoti Panja、Bhaskar Paul、Sujan Shee、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02105

  日期：2017.9.15

  Ru(II) catalyzed tandem synthesis of α-branched methylated ketones via multicomponent reactions following the hydrogen borrowing process is described. This nonphosphine-based air and moisture stable catalyst efficiently produced various methylated ketones using methanol as a methylating agent. This system was found to be highly effective in three-component coupling between methanol, primary alcohols

  描述了Ru（II）在氢借位过程之后通过多组分反应催化串联合成α-支化甲基化酮。使用甲醇作为甲基化剂，这种基于非膦的空气和水分稳定的催化剂有效地生产了各种甲基化的酮。发现该系统在甲醇，伯醇和甲基酮之间的三组分偶联中非常有效。DFT计算和动力学实验支持了拟议的α-甲基化催化循环。
• Silver/NBS-Catalyzed Synthesis of α-Alkylated Aryl Ketones from Internal Alkynes and Benzyl Alcohols via Ether Intermediates
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02252

  日期：2018.9.21

  inimide (NBS)-catalyzed synthesis of α-alkylated aryl ketones with a tertiary carbon center from internal alkynes and benzyl alcohols is reported. This reaction proceeds via the etherification of benzyl alcohols with an in situ generated benzyl bromide, formed by the reaction of benzyl alcohol with a catalytic amount of NBS and AgSbF6. Ag-catalyzed C–O cleavage of the ether leads to a tolyl radical

  据报道，六氟锑酸银/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）催化从内部炔烃和苄醇合成具有叔碳中心的α-烷基化芳基酮。该反应通过苄醇与就地生成的苄基溴的醚化进行，该苄基溴是通过苄醇与催化量的NBS和AgSbF 6的反应而形成的。Ag催化的醚的C-O裂解导致甲苯基自由基，该自由基经受炔烃的加成反应，最终导致α-烷基化的芳基酮产物。
• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydrogenation and Tandem (De)Hydrogenation <i>via</i> Metal–Ligand Cooperation: Base- and Solvent-Assisted Switchable Selectivity
  作者：Rahul Daga Patil、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01965

  日期：——

  carbonate)-assisted switchable synthesis of saturated ketone and α-methyl saturated ketone from α,β-unsaturated ketone is developed. Mechanistic aspects, evaluated from spectroscopic studies, in situ monitoring of the reaction progress, control studies, and labeling studies, further indicate the involvement of a tandem dehydrogenation–condensation–hydrogenation sequence in the reaction, in which the interconvertible

  开发了一种多功能、选择性、溶剂（甲醇与乙醇）和碱（钾与碳酸锂）辅助的从 α,β-不饱和酮可切换合成饱和酮和 α-甲基饱和酮的方法。通过光谱研究、反应进程原位监测、对照研究和标记研究评估的机理方面，进一步表明反应中涉及串联脱氢-缩合-氢化序列，其中可相互转换的配位模式（亚氨基N→咪唑与 Ru(II)-对伞花烃配位的 Ru 和酰胺基 N-Ru) 至关重要，否则催化剂的效率和选择性将完全丧失。该催化剂表现出良好的效率、选择性和官能团耐受性，并且在不饱和查耳酮的单甲基化和氢化、酮的双甲基化和胺的N-甲基化方面表现出广泛的范围（69 个实例）。