5-Fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-cyclopentyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 124929-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-cyclopentyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 124929-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: WOBNCBBSCXPPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-cyclopentyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到1,3-dihydro-5-fluoro-3-(2-oxocyclopentylidene)-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 环戊酮 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxo-cyclopentyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，靛红衍生物与环状酮的酶促对映体选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2014.01.006

文献信息

• Joshi; Jain; Garg, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 176 - 178
  作者：Joshi、Jain、Garg、Arora

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, KRISHNA C.;JAIN, RENUKA;GARG, SAROJ;ARORA, SEEMA, J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 176-178
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、JAIN, RENUKA、GARG, SAROJ、ARORA, SEEMA

  DOI：——

  日期：——
• Studies in spiroheterocycles. Part XVI. Synthesis of new flourine-containing spiro-3-indoline derivatives
  作者：Krishna C. Joshi、Anshu Dandia、Sangeeta Sanan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84371-7

  日期：1989.7

  fluorine-containing 3-(2-oxocycloalkylidene) indol-2-ones (2) in ethanolic KOH medium, yielded a series of new fluorine containing 5′,6′-cyclopenta-2′-thioxo-3′-phenyl spiro [3H-indole-3,4′(3′H)-pyrimidin] -2(1H)-ones and 2′,4′a,5′,6′,7′,8′,- hexahydro-2′-thioxo-3′-phenyl spiro [3H-indole-3,4′(3′H)-quinazolin] -2(1H)-ones in 55–68% yields. New fluorine-containing 3-(2-oxocycloalkylidene) indol-2-ones (2) were synthesized

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。
• Enzymatic enantioselective aldol reactions of isatin derivatives with cyclic ketones under solvent-free conditions
  作者：Zhi-Qiang Liu、Zi-Wei Xiang、Zhou Shen、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.biochi.2014.01.006

  日期：2014.6

  Nuclease p1 from Penicillium citrinum was observed to directly catalyze the asymmetric aldol reactions between isatin derivatives and cyclic ketones with high isolated yields (up to 95%) and moderate to good stereoselectivity (dr up to >99/1, ee up to 82%). A series of reaction conditions were investigated in detail, and the addition of deionized water had a big influence upon the enzyme activity.

  观察到来自青霉青霉的核酸酶p1以高分离产率（高达95％）和中等至良好的立体选择性（dr高达> 99/1，ee高达82％）直接催化靛红衍生物与环状酮之间的不对称羟醛反应。 。详细研究了一系列反应条件，加入去离子水对酶的活性影响很大。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了核酸酶p1在有机合成中新化学转化的适用性，而且提供了在药物化学中构建药物活性化合物的潜在有价值的方法。