2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇 | 7248-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylbutyl alcohol
• 英文别名: 2-nitro-1-phenylbutan-1-ol；threo-1-Phenyl-2-Nitro-butan-1-ol
• CAS: 7248-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DEIWOGBITNROQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇 在 镍 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-amino-1-phenylbutan-1-ol;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  Ketonen和4-Nitrobuttersäurechlorid的3-羟基4-硝基-环己酮 Eine ringerweiterndeFünfringanellierung

  摘要：

  来自酮的3-羟基-4-硝基-环己酮和4-硝基丁酰氯。扩大五环环形的环

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640314
• 作为产物：
  描述：

  ethylaluminium dichloride 、 硝基丙烷 在 苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到2-硝基-1-苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing stereospecific nitroaldols

  摘要：

  揭示了一种通过使用基于钛、锆和铝的Lewis酸来控制硝基醛醇反应的对映选择性的方法。在首选实施例中，在存在异丙氧基三氯化钛（TiCl.sub.3 (OPr.sup.i)）的情况下，在THF/CH.sub.2 Cl.sub.2中将硝酸锂盐阴离子与醛反应，在降低温度下生成富含erythro对映体的硝基醇。通常可以获得芳香醛的erythro-threo比为11.2:1-3.4:1，脂肪族醛的比例为3.8:1-1:1。

  公开号：

  US04933505A1

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Synthesis of Metallomacrocycle and Coordination Polymers with Pyridine-Based Amidocarboxylate Ligands and Their Catalytic Activities towards the Henry and Knoevenagel Reactions
  作者：Anirban Karmakar、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/open.201800170

  日期：2018.11

  (H2L) with zinc(II), cadmium(II), and samarium(III) nitrates were studied, and the obtained compounds, [Zn(1κO:2κO′‐L)(H2O)2]n (1), [Cd(1κO2:2κO2‐L)(H2O)2]2⋅6n H2O⋅ n C4H8O2⋅1.5n DMF (2), and [Sm(1κO:2κO′O′′:3κO′′′‐L)(NO3)(H2O)(dmf)]n⋅n DMF (3), were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and X‐ray single‐crystal diffraction. Compounds 1 and 3 have 1D zigzag‐

  研究了3,3'-(吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基)}二苯甲酸 (H 2 L) 与硝酸锌 (II)、硝酸镉 (II) 和硝酸钐 (III) 的反应，以及所得化合物[Zn(1κ O :2κ O′ ‐L)(H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [Cd(1κ O 2 :2κ O 2 ‐L)(H 2 O) 2 ] 2 ⋅ 6 n  H 2 O ⋅ n  C 4 H 8 O 2 ⋅ 1.5 n  DMF ( 2 ), 和 [Sm(1κ O :2κO ′ O ′′ :3κ O′′′ ‐L)(NO 3 )(H 2 O)(DMF)] n ⋅ n  DMF ( 3 )，通过元素分析、FTIR 光谱、热重分析和 X 射线单晶衍射进行表征。化合物1和3分别具有一维锯齿形和双链型结构，而2则具有双核金属大环配合物。配体(L 2− )以不同的构象取向，即1为syn-syn，2和3为anti-anti。化合物1