ALPHA-(ALPHA-氨基丙基)苄醇 | 5897-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: ALPHA-(ALPHA-氨基丙基)苄醇
• 英文名称: erythro-2-amino-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-butanol；(1RS:2SR)-2-amino-1-phenyl-butanol-(1)；(+/-)-erythro-2-Amino-1-phenyl-butanol-(1)；(1S,2R)-2-amino-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 5897-76-7；79880-88-9；79880-90-3；121377-40-0；121377-41-1；131298-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: UOZNVPFVNBRISY-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5℃
• 沸点：
  293.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0203 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ALPHA-(ALPHA-氨基丙基)苄醇 在 吡啶 作用下， 生成 (1RS,2SR)-1-acetoxy-2-acetylamino-1-phenyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Chloromycetin (Chloramphenicol¹). Related Compounds Having Alkyl Side Chain Variations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a030
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-Ethyl-5-phenyl-oxazolidine 在 1,3-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ALPHA-(ALPHA-氨基丙基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡链烷醇的化学：从α-氨基有机锡链烷烃的非对映选择性合成伯β-氨基醇。

  摘要：

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo0161734

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• AMINO-ALCOHOLS. II. HOMOLOGS AND ANALOGS OF PHENYLPROPANOLAMINE
  作者：Walter H. Hartung、James C. Munch、W. Allan Deckert、Frank Crossley

  DOI：10.1021/ja01371a046

  日期：1930.8
• Merchant et al., Science and Culture, 1957, vol. 23, p. 313
  作者：Merchant et al.

  DOI：——

  日期：——
• (β-Amino alcohol)(arene)ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Ketones − Scope, Isolation of the Catalytic Intermediates, and Deactivation Processes
  作者：Kathelyne Everaere、André Mortreux、Michel Bulliard、Johannes Brussee、Arne van der Gen、Guy Nowogrocki、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<275::aid-ejoc275>3.3.co;2-e

  日期：2001.1
• EFFENBERGER, FRANZ;GUTTERER, BEATE;ZIEGLER, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 269-273
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、GUTTERER, BEATE、ZIEGLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——