4-isopropyl-5-methoxy-2-(3,4,5-methoxyphenyl)oxazole | 1262240-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isopropyl-5-methoxy-2-(3,4,5-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-4-propan-2-yl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1262240-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: RWWRMONTJWFZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-5-methoxy-2-(3,4,5-methoxyphenyl)oxazole 在 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自靛红的不同羟吲哚和螺吲哚的催化立体选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。

  DOI：

  10.1021/co300003c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-isopropyl-5-methoxy-2-(3,4,5-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Oxazolines

  摘要：

  A regio- and stereoselective cyclization between isatins and 5-methoxyoxazoles has been developed using catalytic titanium(IV) chloride (10 or 20 mol %) to afford spiro[3,3'-oxindoleoxazolines] in excellent yield (up to 99%) and diastereoselectivity (dr >99:1). Substitution at the 4-position of the oxazole controls nucleophilic attack to provide either the 2-oxazoline or 3-oxazoline spirocycle with excellent (>99:1) regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol1027305

文献信息

• Titanium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Oxazolines
  作者：Joseph J. Badillo、Gary E. Arevalo、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol1027305

  日期：2011.2.4

  A regio- and stereoselective cyclization between isatins and 5-methoxyoxazoles has been developed using catalytic titanium(IV) chloride (10 or 20 mol %) to afford spiro[3,3'-oxindoleoxazolines] in excellent yield (up to 99%) and diastereoselectivity (dr >99:1). Substitution at the 4-position of the oxazole controls nucleophilic attack to provide either the 2-oxazoline or 3-oxazoline spirocycle with excellent (>99:1) regiocontrol.
• Catalytic Stereoselective Synthesis of Diverse Oxindoles and Spirooxindoles from Isatins
  作者：Jacob P. MacDonald、Joseph J. Badillo、Gary E. Arevalo、Abel Silva-García、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/co300003c

  日期：2012.4.9

  two-step synthesis of triazole derivatives of oxindoles and spirooxindoles is presented. Using a common set of N-propargylated isatins, a series of mechanistically distinct stereoselective reactions with different combinations of nucleophiles and catalysts provide access to diverse hydroxy-oxindoles, spiroindolones, and spirocyclic oxazoline structures. The resulting N-propargylated oxindoles are then

  提出了一种有效的两步合成 oxindole 和 spirooxindoles 三唑衍生物的策略。使用一组常见的N-炔丙基化靛红，一系列机械上不同的立体选择性反应与亲核试剂和催化剂的不同组合提供了对不同羟基-羟吲哚、螺吲哚酮和螺环恶唑啉结构的访问。然后使用铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC) 反应将所得的N-炔丙基化羟吲哚转化为三唑。总体而言，该策略提供了一个由 64 名成员组成的不同 oxindoles 和 spirooxindoles 的中试规模库。