2-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1423126-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 14-(4-Chlorophenyl)-4-fluoro-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one；14-(4-chlorophenyl)-4-fluoro-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1423126-19-5
• 化学式: C₂₂H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 378.833
• InChiKey: DANSNSIPUVZXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-9-fluoro-4,5-dihydro-4,4-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化高效合成吡咯啉系A啶衍生物

  摘要：

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。

  DOI：

  10.1002/jhet.2023

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Microwave-Assisted Improved Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridine and Dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Chengpao Cao、Changliang Xu、Wei Lin、Xuemei Li、Minghua Hu、Juxian Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18021613

  日期：——

  An improved synthesis of multifunctionalized pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives with different substituted patterns using silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst under microwave irradiation conditions was developed. The reaction could be conducted by using readily available and inexpensive substrates within short periods of 12–15 min. under microwave irradiation. Compared with the

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。
• Amidic C–N bond cleavage of isatin: chemoselective synthesis of pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-ones using Ag NPs decorated rGO composite as an efficient and recoverable catalyst under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Amit Sharma、Vijay Parewa、Begraj Kumawat、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5ra11747j

  日期：——

  A facile route for the chemo-selective synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones via ring-opening or amidic C–N bond cleavage of isatin under microwave irradiation using Ag NPs/rGO composite as an effective and robust catalyst has been described.

  通过微波辐射下使用Ag NPs/rGO复合物作为有效和稳健的催化剂，描述了一种简便的化学选择性合成吡咯并[2,3,4-kl]吖啶-1-酮的方法，通过吲哚酮的环开放或酰胺C-N键裂解。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。