(S)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one | 1463432-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1463432-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₄
• mdl: MFCD05661501
• 分子量: 315.301
• InChiKey: QWAJRHJMMTZEAQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 对甲氧基苯乙酮 在 (R_P,S)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylthiocarboxamino)-12-prolinamido[2.2]paracyclophane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环烷基氨基硫脲的合成及其在酮与靛红的不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.023

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。