methyl 2-bromo-6-fluoro-3-methylquinoline-4-carboxylate | 179473-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-6-fluoro-3-methylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-bromo-4-carbomethoxy-6-fluoro-3-methylquinoline
• CAS: 179473-51-9
• 化学式: C₁₂H₉BrFNO₂
• 分子量: 298.111
• InChiKey: JPFKCWOZXGQSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-6-fluoro-3-methylquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Sodium;6-fluoro-3-methyl-2-[(4-phenylphenyl)methoxy]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom- and carbon-linked biphenyl analogs of Brequinar as immunosuppressive agents

  摘要：

  Structure-activity relationships were explored for some analogs of Brequinar having a linking atom between the 2-biphenyl substituent and the quinoline ring. Activities as inhibitors of dihydroorotate dehydrogenase and the mixed lymphocyte reaction were related to the overall shape and lipophilicity of the 2-substituent. (C) 1998 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd.All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00308-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-bromo-6-fluoro-3-methylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化 Kumada 交叉偶联合成全碳二取代双环[1.1.1]戊烷。

  摘要：

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药物设计中的重要基序，可作为对位取代芳烃和炔烃的替代物。迄今为止，通过交叉偶联获得全碳二取代的 BCP 仅限于使用 BCP 作为有机金属组分，由于金属化 BCP 的合成通常需要苛刻的条件，这限制了范围。在这里，我们报告了一种通过与芳基和杂芳基格氏试剂直接铁催化交叉偶联从 1-碘-双环[1.1.1]戊烷（碘-BCP）获得 1,3 -C-二取代 BCP 的通用方法。这种化学反应代表了碘-BCP 在交叉偶联中作为亲电子试剂的首次普遍应用，以及叔碘化物的首次 Kumada 偶联。得益于反应时间短、条件温和和偶联伙伴范围广，它能够合成多种 1,3- C-二取代 BCP，包括各种药物类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004090

文献信息

• 2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carboxylic acids and salts
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05523408A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  This invention relates to 2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carbocyclic acid compounds, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of using such compounds for the treatment and/or prevention of organ transplantation rejection, graft versus host disease, and chronic inflammatory diseases, including but not limited to psoriasis and rheumatoid arthritis, in a mammal.

  本发明涉及2-碳环和2-杂环喹啉-4-碳环酸化合物及其盐，以及包含这些化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中用于治疗和/或预防器官移植排斥、移植物抗宿主病和慢性炎症性疾病，包括但不限于牛皮癣和类风湿性关节炎的方法。
• US5523408A
  申请人：——

  公开号：US5523408A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5578609A
  申请人：——

  公开号：US5578609A

  公开（公告）日：1996-11-26
• [EN] 2-CARBOCYCLIC AND 2-HETEROCYCLIC QUINOLINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND SALTS THEREOF USEFUL AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS<br/>[FR] ACIDES QUINOLINE-4-CARBOXYLIQUES 2-CARBOCYCLIQUES ET 2-HETEROCYCLIQUES ET LEURS SELS, UTILISES COMME AGENTS IMMUNODEPRESSEURS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1997006144A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) This invention relates to 2-carbocyclic and 2-heterocyclic quinoline-4-carboxylic acid compounds, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of using such compounds for the treatment and/or prevention of organ transplantation rejection, graft versus host disease, and chronic inflammatory diseases, including but not limited to psoriasis and rheumatoid arthritis, in a mammal.(FR) L'invention concerne des composés d'acides quinoline-4-carboxyliques 2-carbocycliques et 2-hétérocycliques ainsi que leurs sels, des composés pharmaceutiques les contenant, et des procédés d'utilisation desdits composés pour le traitement et/ou la prévention chez un mammifère du rejet du greffon, de la réaction du greffon contre l'hôte et des maladies inflammatoires chroniques, telles que, entre autres, le psoriasis et la polyarthrite rhumatoïde.
• Synthesis of All‐Carbon Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes by Iron‐Catalyzed Kumada Cross‐Coupling
  作者：Jeremy Nugent、Bethany R. Shire、Dimitri F. J. Caputo、Helena D. Pickford、Frank Nightingale、Ian T. T. Houlsby、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202004090

  日期：2020.7.13

  typically required for the synthesis of metallated BCPs. Here we report a general method to access 1,3‐C‐disubstituted BCPs from 1‐iodo‐bicyclo[1.1.1]pentanes (iodo‐BCPs) by direct iron‐catalyzed cross‐coupling with aryl and heteroaryl Grignard reagents. This chemistry represents the first general use of iodo‐BCPs as electrophiles in cross‐coupling, and the first Kumada coupling of tertiary iodides

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药物设计中的重要基序，可作为对位取代芳烃和炔烃的替代物。迄今为止，通过交叉偶联获得全碳二取代的 BCP 仅限于使用 BCP 作为有机金属组分，由于金属化 BCP 的合成通常需要苛刻的条件，这限制了范围。在这里，我们报告了一种通过与芳基和杂芳基格氏试剂直接铁催化交叉偶联从 1-碘-双环[1.1.1]戊烷（碘-BCP）获得 1,3 -C-二取代 BCP 的通用方法。这种化学反应代表了碘-BCP 在交叉偶联中作为亲电子试剂的首次普遍应用，以及叔碘化物的首次 Kumada 偶联。得益于反应时间短、条件温和和偶联伙伴范围广，它能够合成多种 1,3- C-二取代 BCP，包括各种药物类似物。