9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-2-one | 57260-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-2-one
• 英文别名: epoxy-2,3 cyclooctanone；2,3-epoxycyclooctanone；2,3-epoxy-cyclooctanone；2,3-Epoxy-cyclooctanon；9-Oxabicyclo<6.1.0>nonan-2-on；2,3-Epoxy-1-cyclooctanon
• CAS: 57260-84-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IHJVNTRKFXLABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 地匹福林 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到1,3-环辛二酮
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化α，β-环氧酮异构化为β-二酮†

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070324
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 hydrotalcite 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基氰化铵催化的环状 α,β-环氧酮氰基化的立体化学——非对映选择性对环尺寸的依赖

  摘要：

  已经考虑了非对映选择性 Bu4NCN 催化的 TMSCN 与环状 α,β-环氧酮的加成。发现了良好的非对映选择性，这取决于起始材料的环大小。计算研究解释了观察到的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600239

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones leading to .beta.-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00526a059

  日期：1980.3
• Apparu, M.; Barrelle, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 156 - 160
  作者：Apparu, M.、Barrelle, M.

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. IX. Solvolysis of trans-Cycloöctene Oxide
  作者：Arthur C. Cope、Albert Fournier、Howard E. Simmons

  DOI：10.1021/ja01571a075

  日期：1957.7
• APPARU, M.;BARRELLE, M., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 3-4, 156-160
  作者：APPARU, M.、BARRELLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• ZAIDLEWICZ M.; UZAREWICZ A., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 4, 771-776
  作者：ZAIDLEWICZ M.、 UZAREWICZ A.

  DOI：——

  日期：——