acetic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester | 37166-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester
• 英文别名: acetoxymethyl cyclohexyl ketone；2-acetoxy-1-cyclohexyl-ethanone；2-Acetoxy-1-cyclohexyl-aethanon；2-acetoxyacetylcyclohexane；Ethanone, 2-(acetyloxy)-1-cyclohexyl-；(2-cyclohexyl-2-oxoethyl) acetate
• CAS: 37166-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00966089
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PUCQQLYULNUHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester 在 2,3,5-triphenyl-tetrazolium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-环己基-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  了解 α-酮醇类固醇的 TTC 反应。第三次交流：芳香族和脂环族α-酮醇的模型试验

  摘要：

  描述了一些简单的 α-酮醇的 TTC 脱氢作为 17α-酮醇类固醇的模型。在每种情况下都会形成相应的乙二醛，在芳香酮醇的情况下，可能是 α-羟基羧酸，而脂肪族酮羧酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050414
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid 2-cyclohexyl-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a047

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Conversion of aldehydes to α-acetoxymethyl ketones: One-carbon homologation with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethane
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jean-Luc Moutou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02395-r

  日期：1995.2

  Reaction of aldehydes with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethyl anion afforded the corresponding addition products which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in acetic acid, yielded the corresponding α-acetoxymethyl ketones.

  醛与（苯并三唑-1-基）苯氧基甲基阴离子反应，得到相应的加成产物，在乙酸中用对甲苯磺酸处理后，得到相应的α-乙酰氧基甲基酮。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。
• Preparation of .alpha.-acetoxy aldehydes and ketones
  申请人：Lilly Industries, Ltd.

  公开号：US03965157A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  An improved method for the preparation of intermediates of formula: ##EQU1## WHERE R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, C.sub.1.sub.-4 hydroxyalkyl, C.sub.3.sub.-10 cycloalkyl, C.sub.3.sub.-6 acyloxyalkyl, or phenyl, by mercuric ion assisted hydrolysis of the corresponding dithianes, and novel intermediates thereby produced.

  一种改进的制备公式中间体的方法：##EQU1## 其中R.sup.1和R.sup.2代表氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4羟基烷基，C.sub.3-10环烷基，C.sub.3-6酰氧基烷基或苯基，通过汞离子辅助水解相应的二硫醚制备，并由此产生新的中间体。